二苯甲酰基甲烷
[CAS# 120-46-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 二苯甲酰基甲烷
• 英文名: Dibenzoylmethane
• 别名: 1,3-Diphenyl-1,3-propanedione; 1,3-Diphenylpropane-1,3-dione
• 分子式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.26
• CAS 登录号: 120-46-7
• EC 号码: 204-398-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)CC(=O)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 75-79 °C
• 折射率: 1.584, 计算值^*
• 沸点: 357.4±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 219-221 °C (18 mmHg)
• 闪点: 146.9±20.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317
• 防护标签: P261-P272-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

二苯甲酰甲烷，也称为苯甲酰丙酮，是一种分子式为 C15H12O2 的有机化合物。它的特征是存在两个连接到亚甲基桥上的苯甲酰基。该化合物因其在有机合成、材料科学和化妆品配方等各个领域的广泛应用而闻名。二苯甲酰甲烷最早是在 20 世纪初合成的，作为探索二酮及其衍生物的研究的一部分，这些衍生物因其独特的化学性质和潜在用途而引起了人们的兴趣。

二苯甲酰甲烷的合成通常涉及苯甲酰氯和乙酰丙酮在合适的碱存在下发生缩合反应。这种方法可以高效生产二苯甲酰甲烷，同时保持高产量。该化合物的结构使其能够作为螯合剂和进一步化学转化的前体，使其成为有机合成中有价值的中间体。

二苯甲酰甲烷的主要应用之一是有机光化学领域，它被用作化妆品和防晒产品中的紫外线过滤剂。它吸收紫外线的能力使其能够有效保护皮肤免受有害紫外线辐射，而紫外线辐射是皮肤老化和皮肤癌发展的重要因素。在防晒配方中加入二苯甲酰甲烷，可通过提供针对 UVB 和 UVA 射线的广谱保护来增强其有效性。

除了在化妆品中的应用外，二苯甲酰甲烷还可用于聚合物化学领域。它可作为聚合物配方中的稳定剂，防止紫外线照射引起的降解。这种特性在塑料和涂料的生产中特别有益，因为长时间暴露在阳光下会导致变色和机械性能下降。在这些材料中加入二苯甲酰甲烷可延长其使用寿命并保持其美观性。

二苯甲酰甲烷还用于合成各种药物化合物。其结构特征允许进行修改，从而开发出具有增强生物活性的新型候选药物。研究表明，二苯甲酰甲烷的衍生物具有抗炎、抗氧化和抗癌特性，使其成为药物发现和开发的研究对象。二苯甲酰甲烷作为药物化学基础材料的多功能性凸显了其在制药行业中的重要性。

尽管二苯甲酰甲烷用途广泛，但必须考虑其安全性和环境影响。美国食品药品监督管理局 (FDA) 和欧洲化学品管理局 (ECHA) 等监管机构评估消费品中使用的化学物质的安全性。制造商必须进行彻底的安全评估并确保遵守相关法规，以减轻在化妆品和药品应用中使用二苯甲酰甲烷的潜在风险。

随着各行业对有效紫外线过滤剂和稳定剂的需求不断增长，二苯甲酰甲烷的作用可能会扩大。正在进行的研究侧重于提高其性能并探索新的应用，特别是在可持续配方和创新材料方面。开发更安全、更有效的二苯甲酰甲烷衍生物将进一步增强其在化妆品和制药领域的相关性。

总之，二苯甲酰甲烷是一种有价值的化合物，在化妆品、聚合物化学和制药领域具有重要应用。它的发现和随后的利用反映了有机化合物在开发各种行业挑战的有效解决方案方面的重要性。对二苯甲酰甲烷的性质和应用的持续研究将确保其在材料和健康相关产品的发展中发挥关键作用。

参考文献

2005. Nanotubes from Isomeric Dibenzoylmethane Molecules. Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany).
DOI: 10.1002/chem.200401265

2017. Dibenzoylmethane Protects Against CCl4-Induced Acute Liver Injury by Activating Nrf2 via JNK, AMPK, and Calcium Signaling. The AAPS Journal.
DOI: 10.1208/s12248-017-0133-1

2009. Photodegradation of Dibenzoylmethanes: Potential Cause of Photocontact Allergy to Sunscreens. Chemical Research in Toxicology.
DOI: 10.1021/tx900284e