R-(+)-硫辛酸
[CAS# 1200-22-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: R-(+)-硫辛酸
• 英文名: R-(+)-alpha-Lipoic acid
• 别名: (R)-(+)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid
• 分子式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.33
• CAS 登录号: 1200-22-2
• EC 号码: 638-752-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CSS[C@@H]1CCCCC(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 100 mM (DMSO), 100mM (乙醇) (实验值)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 60-62 °C (实验值)
• 折射率: 1.562, 计算值^*
• 沸点: 362.5±11.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 160-165 °C (实验值)
• 闪点: 173.0±19.3 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

R-(+)-α-硫辛酸，也称为 R-α-硫辛酸，是 α-硫辛酸的天然异构体，α-硫辛酸是一种在线粒体生物能量学中起关键作用的化合物。它是一种有机硫化合物，既是线粒体酶的辅因子，也是强效抗氧化剂。R-(+)-α-硫辛酸不同于合成形式的 α-硫辛酸，后者包含 R- 和 S-对映体（外消旋混合物），其中 R-(+)-α-硫辛酸被认为是更具生物活性的形式。

α-硫辛酸的发现可以追溯到 20 世纪 50 年代，当时它被确定为线粒体丙酮酸脱氢酶复合物中的辅因子。这种复合物对于能量产生至关重要，因为它将丙酮酸转化为乙酰辅酶 A，而乙酰辅酶 A 是克雷布斯循环的关键分子。最初，研究α-硫辛酸是因为它在线粒体能量代谢中的作用以及支持细胞呼吸的能力。

随着时间的推移，R-(+)-α-硫辛酸的抗氧化特性得到了更广泛的认可。它能够中和体内的活性氧 (ROS) 并再生其他抗氧化剂，如维生素 C 和 E。这使得 R-(+)-α-硫辛酸在氧化应激相关疾病和衰老方面特别受关注。

R-(+)-α-硫辛酸已应用于各种治疗环境，特别是用于治疗与氧化应激相关的疾病。其主要用途之一是治疗糖尿病神经病变，这是一种常见的糖尿病并发症，涉及高血糖水平引起的神经损伤。临床研究表明，R-(+)-α-硫辛酸可以改善糖尿病神经病变的症状，包括疼痛、刺痛和麻木。这导致其被纳入该疾病的治疗方案中。

除了用于治疗糖尿病神经病变外，R-(+)-α-硫辛酸还因其在治疗神经退行性疾病（如阿尔茨海默病和帕金森病）方面的潜力而受到研究。其抗氧化特性表明它可能有助于减少大脑的氧化损伤，但需要更多研究才能充分了解其在这些疾病中的作用。

R-(+)-α-硫辛酸也用于皮肤病学领域，有时因其抗氧化作用而被包含在护肤品中。人们认为它有助于保护皮肤免受紫外线和环境污染物造成的氧化损伤，这有助于其在抗衰老配方中的潜力。

总之，R-(+)-α-硫辛酸是一种具有显著生物活性的天然化合物，特别是作为线粒体能量产生的辅助因子和强效抗氧化剂。其在糖尿病神经病变治疗中的应用已得到充分证实，并在神经退行性疾病和皮肤病学领域也得到了探索。作为一种生物活性分子，R-(+)-α-硫辛酸继续成为医学和健康领域的重要研究课题。

参考文献

2000. Synthesis and characterization of selenotrisulfide-derivatives of lipoic acid and lipoamide. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America.
DOI: 10.1073/pnas.220426897

1998. From lipoic acid to multi-enzyme complexes. Protein Science: A Publication of the Protein Society.
DOI: 10.1002/pro.5560070125

2003. Effect of iron-sulfur cluster assembly proteins on the expression of Escherichia coli lipoic acid synthase. Protein Expression and Purification.
DOI: 10.1016/s1046-5928(02)00680-0