2-氨基-6-溴吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
[CAS# 120040-42-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 产品名称: 2-氨基-6-溴吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名: 2-Amino-6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 分子式: C₇H₅BrN₄O
• 分子量: 241.04
• CAS 登录号: 120040-42-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC2=C1C(=O)NC(=N2)N)Br

物理化学性质

• 密度: 2.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.862, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

2-氨基-6-溴吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮是一种杂环化合物，在药物化学和药物研究中引起了广泛关注。该分子属于吡啶并嘧啶类，以其生物活性和与嘌呤的结构相似而闻名，嘌呤是核酸的重要组成部分。吡啶并嘧啶骨架的修饰，如 2-氨基和 6-溴取代基的修饰，已导致人们探索其新特性和在抗病毒和抗癌研究等不同领域的应用。

2-氨基-6-溴吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的发现可以追溯到旨在合成具有增强生物活性和对特定分子靶标选择性的化合物的研究。通过改变吡啶并嘧啶的取代模式，研究人员已经确定了对在人类疾病中发挥作用的各种酶和受体具有活性的潜在线索。在化合物结构的第六位加入溴可增加其分子量和电子密度，增强与生物分子的相互作用并提高其生物潜力。

2-氨基-6-溴吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的应用主要围绕其作为药物设计和发现的中间体。该化合物是开发靶向激酶抑制剂的关键结构，激酶是一种参与细胞信号传导和生长调节的酶。鉴于异常激酶活性与许多癌症有关，基于吡啶并嘧啶框架的化合物已被研究其抗肿瘤作用。2 位的氨基和 6 位的溴基允许进一步功能化，使科学家能够创建具有改进药理特性的衍生物。

除了肿瘤学，2-氨基-6-溴吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮及其衍生物在病毒学领域也大有可为，类似化合物已在病毒学领域进行了抗病毒酶活性测试。对该分子进行结构修饰可以通过模仿或干扰病毒酶的天然底物来抑制病毒复制过程。这种抑制机制对于对抗 RNA 病毒引起的疾病非常有用，这些疾病对公共卫生构成了重大挑战。

该化合物作为多功能中间体的能力还扩展到材料科学和生物化学领域，可用于合成新聚合物和研究酶-底物相互作用。其含溴结构在掺入聚合物中时可能会影响热稳定性等特性，使其适用于专门的材料应用。此外，在生化研究中，2-氨基-6-溴吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物由于其杂环性质和电子特性，对于探测酶的活性位点和检查分子相互作用很有价值。

参考文献

2004. Condensation of Pyrimidin-4-amines with a Three-Carbon Synthon. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-016-01467

2004. Condensation of 2-Halonicotinates with Ureas and Amidines. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-016-01461