2-溴-5-对甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪
[CAS# 1201186-54-0]

基本信息

• 产品名称: 2-溴-5-对甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪
• 英文名: 2-Bromo-5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• 别名: 2-Bromo-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine; 2-Bromo-5-(4-methylphenylsulfonyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• 分子式: C₁₃H₁₀BrN₃O₂S
• 分子量: 352.21
• CAS 登录号: 1201186-54-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N2C=CC3=NC(=CN=C32)Br

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.067 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.68±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2-溴-5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪是有机化学领域的重要化合物，因其在药物化学和材料科学中的潜在应用而引人注目。该分子以吡咯并[2,3-b]吡嗪为核心，被溴原子和甲苯磺酰基取代，共同赋予其独特的化学性质和生物活性。

2-溴-5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪的发现源于专注于开发具有潜在治疗应用的新型杂环化合物的研究。吡咯并[2,3-b]吡嗪骨架以其多样化的生物活性和与各种生物靶标相互作用的能力而闻名。在 2 位引入溴原子可增强分子的反应性，并为进一步的化学修饰提供手段。位于 5 位的甲苯磺酰基既可用作保护基团，又可用作可影响分子与其他化学实体相互作用的功能基团。

2-溴-5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪的主要应用之一是开发新药。该化合物的结构使其成为合成其他生物活性分子的宝贵中间体。溴原子可以参与各种偶联反应，从而引入可以改变化合物生物活性的不同功能基团。甲苯磺酰基可用于在化学转化过程中保护其他功能基团或促进进一步的功能化。

该化合物在激酶抑制剂的开发中显示出良好的前景。激酶是在细胞信号传导和调节中起关键作用的酶，其失调与包括癌症在内的各种疾病有关。通过结合 2-溴和 5-甲苯磺酰基取代基，研究人员可以设计出对激酶靶标具有特定结合亲和力的抑制剂，从而可能为癌症和其他激酶活性被破坏的疾病带来新的治疗方法。

除了在药物开发中的作用外，2-溴-5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪在材料科学中也有应用。该分子能够进行进一步的化学修饰，因此适合用于制造具有特定性质的功能化材料。例如，由于它能够形成具有理想电子特性的共轭系统，因此可用于合成有机半导体或传感器。吡咯并[2,3-b]吡嗪核心的多功能性使得能够制造具有定制功能的材料，以用于电子和传感技术中的各种应用。

2-溴-5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪的合成涉及吡咯并[2,3-b]吡嗪核心的溴化和甲苯磺酰基的引入。这种多步骤合成需要仔细控制反应条件，以确保最终产品的高产率和纯度。所得化合物可用作进一步化学转化和应用的多功能构建块。

总体而言，2-溴-5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪是药物发现和材料科学领域化学家工具包的宝贵补充。其独特的结构和功能组为开发具有特定性能的新药物和先进材料提供了机会。对该化合物的持续研究和探索有望进一步深入了解其潜在应用，并促进这两个领域的进步。

参考文献

2022. Synthesis of Upadacitinib. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0041-1738394

2020. Tailor-made amino acid-derived pharmaceuticals approved by the FDA in 2019. Amino Acids.
DOI: 10.1007/s00726-020-02887-4

2020. Upadacitinib. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-21-0010