9-氯吖啶
[CAS# 1207-69-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体
• 产品名称: 9-氯吖啶
• 英文名: 9-Chloroacridine
• 分子式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.66
• CAS 登录号: 1207-69-8
• EC 号码: 214-895-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=C3C=CC=CC3=N2)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 116-120 °C (实验值)
• 折射率: 1.729, 计算值^*
• 沸点: 379.4±15.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 215.2±6.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

9-氯吖啶是一种合成有机化合物，属于吖啶衍生物类，因其生物和化学特性而广受认可。吖啶本身是一种由含氮稠环系统组成的杂环化合物，其衍生物（包括 9-氯吖啶）已应用于药物化学、材料科学和化学合成等多个领域。

9-氯吖啶的发现源于 20 世纪初开始的对吖啶衍生物的探索。吖啶化合物最初因其在染料中的潜在用途而被研究，因为它们具有独特的荧光特性。随着时间的推移，吖啶衍生物的化学多功能性使其得到了更广泛的应用，特别是在药物和化学合成领域。研究发现，9-氯吖啶中吖啶环 9 位上的氯取代可显著增强该化合物的生物和化学反应性，为其在各种应用中的使用铺平了道路。

在药物化学领域，9-氯吖啶因其抗癌和抗菌特性而备受关注。研究表明，9-氯吖啶及其衍生物对多种癌细胞系均表现出活性，表明它们可能用作化疗药物。该化合物能够插入 DNA 并抑制参与 DNA 复制的关键酶，使其成为开发新型抗癌药物的有希望的候选药物。9 位上的氯基团增强了化合物的亲脂性，有助于其穿过细胞膜并提高其在靶组织中的生物利用度。除了抗癌潜力外，9-氯吖啶还表现出抗菌活性，特别是对革兰氏阳性菌，这凸显了其在开发新型抗生素方面的潜力。

在化学合成中，9-氯吖啶用作生产其他吖啶衍生物的中间体。它能够进行亲电取代反应，例如卤化和烷基化，使其成为合成更复杂分子的有用构建块。例如，9-氯吖啶可以进一步功能化以产生具有不同取代基的化合物，这些化合物可能表现出增强的生物活性或作为其他有价值化学品的前体。这种合成多功能性使 9-氯吖啶成为实验室和工业生产吖啶基材料的重要试剂。

9-氯吖啶还可用于材料科学领域，特别是在有机电子器件的开发中。吖啶衍生物（包括 9-氯吖啶）表现出有趣的电子特性，例如传导电荷和发光的能力。这些特性使它们成为有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池的合适候选材料。9 位氯基的存在影响化合物的电子特性，使其在这些器件中作为电荷传输材料表现良好。 9-氯吖啶在有机电子器件中的应用研究正在进行中，重点是提高 OLED 和其他有机电子元件的效率和稳定性。

尽管 9-氯吖啶的应用前景广阔，但由于其潜在的毒性，必须小心处理。与许多吖啶衍生物一样，摄入或吸入 9-氯吖啶可能有害，因此在合成和使用过程中应采取适当的安全措施。此外，吖啶衍生物的持久性和生物降解性引发了人们对其环境影响的研究。努力减少废物并确保妥善处理 9-氯吖啶等化学品对于减少其对生态系统的影响至关重要。

总之，9-氯吖啶是一种用途广泛的化合物，在药物化学、化学合成和材料科学中具有广泛的应用。它的生物活性，尤其是作为抗癌剂和抗菌剂，以及其合成的多功能性，使其成为开发新药和化学品的重要化合物。对其在有机电子领域的潜在应用的持续研究进一步扩大了其用途。与所有化合物一样，必须进行适当的处??理和处置以减轻任何相关风险。

参考文献

2013. Reactivity of allenylphosphonates and allenylphosphine oxides toward 9-chloroacridines and acridone- A facile route to new N-substituted acridones. Journal of Chemical Sciences.
DOI: 10.1007/s12039-013-0498-3

2017. Syntheses. Biomedical Applications of Acridines.
DOI: 10.1007/978-3-319-63953-6_3

2020. An electrochemical study of 9-chloroacridine redox behavior and its interaction with double-stranded DNA. Bioelectrochemistry.
DOI: 10.1016/j.bioelechem.2020.107579