(S)-2-(6-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
[CAS# 1208007-67-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: (S)-2-(6-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
• 英文名: (S)-tert-butyl 2-(6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 别名: tert-butyl (2S)-2-(6-bromo-1H-benzimidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 分子式: C₁₆H₂₀BrN₃O₂
• 分子量: 366.25
• CAS 登录号: 1208007-67-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCC[C@H]1C2=NC3=C(N2)C=C(C=C3)Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 528.6±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 273.5±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.624 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

(S)-2-(6-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯是一种手性杂环化合物，广泛用于合成有机化学，作为构建复杂分子的中间体，尤其适用于具有药物或催化意义的分子。其特点是6位被溴原子取代的苯并咪唑环、立体控制的吡咯烷部分以及吡咯烷环氮上的叔丁氧羰基 (Boc) 保护基。

苯并咪唑衍生物的发现和应用可以追溯到早期的药物化学研究，当时苯并咪唑骨架因其与嘌呤的结构相似性而受到认可。这种相似性使得苯并咪唑化合物在许多药物设计中被用作生物电子等排体。该化合物的苯并咪唑核心在6位被溴原子修饰，使其成为进一步通过亲电芳香取代或交叉偶联反应进行衍生化的反应位点。6-溴取代基特别有利于促进钯催化的转化反应，包括Suzuki偶联、Stille偶联和Buchwald-Hartwig偶联，从而在受控条件下连接各种芳基或杂芳基。

(S)构型的吡咯烷环是一个五元含氮杂环，这种结构单元存在于许多天然产物和治疗药物中。立体化学尤为重要，因为它通常会影响化合物的药效学和药代动力学特征。对映体富集的吡咯烷衍生物常见于酶抑制剂、神经递质调节剂以及受体激动剂或拮抗剂的药物中。 (S)-吡咯烷单元的立体选择性结合表明其可用于开发对映选择性配体或作为活性药物成分的中间体。

连接到吡咯烷氮原子上的Boc（叔丁氧羰基）基团作为保护基，允许在分子的其他部分进行选择性反应，同时保持氮中心的完整性。Boc基团对酸不稳定，可在温和的酸性条件下（例如用三氟乙酸处理）去除。这一特性使得在多步合成序列中进行逐步合成成为可能，这在药物化学和肽合成中非常有利。

(S)-2-(6-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的应用主要在有机合成化学领域。其结构使其可用于制备用于不对称催化的手性配体，尤其是那些通过苯并咪唑和吡咯烷的氮原子与过渡金属配位的配体。这些配体已用于对映选择性转化，例如不对称氢化和烯丙基取代。此外，由于苯并咪唑环体系是药物化学中常见的药效团，该化合物可作为苯并咪唑类药物和具有抗菌、抗病毒和抗癌特性的材料的前体。

该化合物的合成通常始于苯并咪唑核心的形成，然后使用N-溴琥珀酰亚胺等试剂在6位进行溴化。手性吡咯烷环通过亲核取代或偶联反应引入，以确保保留立体化学构型。然后用Boc基团保护吡咯烷的氮原子，以便进行后续的选择性化学反应。总体而言，该合成路线旨在提供高对映体纯度和产率，使该化合物适用于研发应用。

该化合物通常为结晶固体，在二氯甲烷、乙酸乙酯和二甲基甲酰胺等有机溶剂中具有良好的溶解性。应将其储存在干燥的惰性气体环境中，以防止降解，尤其是Boc基团的降解，因为Boc基团在潮湿条件下容易水解。与所有溴化芳香族化合物和含氮杂环化合物一样，应采取适当的安全预防措施，包括佩戴手套、护目镜和通风橱。

总而言之，(S)-2-(6-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯是一种用途广泛的手性中间体，可用于不对称催化、药物研发和复杂有机分子的合成。其反应性官能团与可控立体化学的结合使其成为推动化学合成进步的宝贵工具。

参考文献

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