4,9-二氢-s-茚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩
[CAS# 1209012-31-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 产品名称: 4,9-二氢-s-茚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩
• 英文名: 4,9-Dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene
• 别名: 5,14-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1,3(10),4(8),6,11,13(17),15-heptaene
• 分子式: C₁₆H₁₀S₂
• 分子量: 266.38
• CAS 登录号: 1209012-31-6
• 分子行输入简码SMILES: C1C2=C(C3=CC4=C(C=C31)C5=C(C4)C=CS5)SC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.780, 计算值^*
• 沸点: 467.4±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 178.7±12.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

4,9-二氢-s-吲哚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩是一种稠合多环芳族化合物，在有机电子领域引起了广泛关注，特别是在开发用于有机光伏 (OPV) 和有机场效应晶体管 (OFET) 等应用的有机半导体方面。从结构上讲，它由一个吲哚并两个噻吩环融合而成，这赋予了它理想的电子特性，例如高电荷迁移率和稳定性。由于其共轭结构，这种化合物是有机材料领域的重要组成部分，能够实现高效的电荷传输和光吸收。

4,9-二氢-s-吲哚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩的发现与改善有机电子材料性能的努力有关，特别是在有机太阳能电池领域。有机半导体因其生产柔性、轻便且经济高效的电子设备的潜力而成为研究的焦点。在分子结构中加入噻吩等含硫杂环可增强电子供体能力，并有助于稳定电荷载体，这对于 OPV 等器件的效率至关重要。

4,9-二氢-s-吲哚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩的主要应用之一是有机光伏器件。这些器件通过光活性层将阳光转化为电能，光活性层通常由共轭聚合物或可吸收光并产生激子（结合电子空穴对）的小分子制成。由于其扩展的共轭和富含电子的硫原子，4,9-二氢-s-吲哚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩被用作本体异质结太阳能电池中的供体材料。其分子结构可有效吸收阳光并促进电荷分离和传输，从而提高太阳能电池的功率转换效率。

除了太阳能电池，这种化合物还用于制造有机场效应晶体管 (OFET)，用于柔性电子产品、传感器和显示器。OFET 需要具有高电荷载流子迁移率和良好热稳定性和环境稳定性的材料。4,9-二氢-s-吲哚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩的刚性平面结构与其共轭骨架相结合，支持薄膜中的高效电荷传输，使其成为 OFET 应用的理想候选材料。噻吩环中的硫原子还增强了材料在固态下形成稳定分子堆积的能力，这对器件性能很重要。

4,9-二氢-s-吲哚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩显示出前景的另一个领域是有机发光二极管 (OLED) 的开发。在 OLED 中，具有高电荷传输和发光特性的材料对于高效发光至关重要。其共轭体系和富含电子的噻吩单元的结合使该化合物适合用于 OLED 设备的发射层，从而有可能提高亮度和能源效率。基于有机半导体的 OLED 因其生产轻质、灵活和节能屏幕的潜力而被探索用于下一代显示技术。

4,9-二氢-s-吲哚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩的合成涉及复杂的有机反应，通常从更简单的芳香族前体开始。其生产需要仔细控制反应条件，以确保吲哚并噻吩单元的正确融合，这对于获得所需的电子特性至关重要。合成方法的进步使研究人员能够通过引入各种取代基来微调该化合物的性质，从而能够设计具有特定光学和电子特性的材料。

随着有机电子器件的不断发展，4,9-二氢-s-吲哚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩及其衍生物有望在提高 OPV、OFET 和 OLED 等器件的性能方面发挥关键作用。它能够增强电荷迁移率、稳定性和光吸收率，是有机半导体持续发展中的重要成分。

参考文献

2015. Red-to-black electrochromism of 4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’]dithiophene-embedded conjugated polymers. Journal of Materials Science.
DOI: 10.1007/s10853-015-9135-5

2020. Alkyl side chain engineering for difluorinated benzothiadiazole flanked non-fullerene acceptors toward efficient polymer solar cells. Journal of Materials Science: Materials in Electronics.
DOI: 10.1007/s10854-020-04757-x

2020. Stretching Out Indacenodithiophene Polymers. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0039-1691644