硼酸三甲酯
[CAS# 121-43-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 双环化合物
• 产品名称: 硼酸三甲酯
• 英文名: Trimethyl borate
• 别名: Boric acid trimethyl ester; Boron methoxide; Methyl borate
• 分子式: C₃H₉BO₃
• 分子量: 103.91
• CAS 登录号: 121-43-7
• EC 号码: 204-468-9
• 分子行输入简码SMILES: B(OC)(OC)OC

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.931 g/mL (实验值)
• 熔点: -34 °C (实验值)
• 沸点: 67.5 °C 760 mmHg (计算值)^*, 68 - 69 °C (实验值)
• 闪点: -8.3 °C (计算值)^*, -8 °C (实验值)
• 折射率: 1.335 (计算值)^*, 1.361 (实验值)
• 水溶性: 起反应

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H225-H226-H301-H311-H312-H319-H331-H360FD-H360-H370
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P308+P316-P316-P317-P318-P321-P330-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
生殖毒性	Repr.	1B	H360FD
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Repr.	1A	H360FD
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372

• 危险品运输编号: UN 2416

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

硼酸三甲酯是一种有机硼化合物，化学式为B(OCH₃)₃。它是一种无色易燃液体，略带轻微气味，具有挥发性和反应性。硼酸三甲酯是硼酸和甲醇的酯，由于其独特的化学性质，尤其是作为硼源的特性，在实验室合成和工业应用中都发挥着重要作用。

该化合物通常由硼酸（B(OH)₃）与甲醇在脱水条件下反应合成。反应过程中水的去除使平衡向酯的形成方向移动。该工艺简单且经济，使硼酸三甲酯在研究和商业环境中都是一种易于获取的试剂。

硼酸三甲酯最重要的应用之一是在有机合成中，它被用作将含硼基团引入分子的试剂。它是制备三烷基硼烷和其他硼基中间体的前体，这些中间体在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中具有重要价值。这些交叉偶联反应是现代合成有机化学中的重要工具，尤其是在构建用于药物、农用化学品和先进材料的碳-碳键方面。

除了用于合成外，硼酸三甲酯还可用于生产硼硅酸盐玻璃和阻燃剂。作为添加剂使用时，它可以为玻璃基质提供硼，从而提高玻璃的热稳定性和化学稳定性。阻燃性能源于该化合物在高温下能够形成氧化硼保护层，从而抑制燃烧。

硼酸三甲酯也用于分析化学，特别是用于光谱分析的含硼络合物的形成。它能够与多种配体配位，因此可用于制备校准标准品，通过电感耦合等离子体质谱 (ICP-MS) 等技术对硼进行定量分析。

从安全角度来看，硼酸三甲酯易燃，可与空气形成爆炸性混合物。它在潮湿环境下会水解，释放甲醇和硼酸。甲醇有毒，吸入、食入或经皮肤吸收会对健康造成严重危害。因此，妥善处理并储存在干燥、通风良好的环境中对于确保安全使用至关重要。

硼酸三甲酯的环境考虑主要涉及其水解产物。硼酸对人体的毒性相对较低，但高浓度时可能对水生生物造成危害。因此，必须根据环境法规进行处置，以防止污染。

总而言之，硼酸三甲酯是一种用途广泛的硼酯，广泛应用于有机合成、材料科学和分析化学。它易于制备、反应性强，且可作为硼供体，使其成为众多研究和工业领域的宝贵化学品。尽管它有很多优点，但由于其易燃性和毒性，必须采取适当的安全措施。

参考文献

1931. Quantitative Untersuchungen über die Borsäure-Alkohol-Flammenreaktion. Zeitschrift für analytische Chemie, 85(1).
DOI: 10.1007/bf01359871

2023. Bicyclobutanes as unusual building blocks for complexity generation in organic synthesis. Communications Chemistry, 6(1).
DOI: 10.1038/s42004-022-00811-3

2024. Boron-deficient molecules tailored inorganic-rich cathode/electrolyte interfaces for stable Li LiFe0.2Mn0.8PO4 battery. Ionics, 30(10).
DOI: 10.1007/s11581-024-05792-y