2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-甲酰胺
[CAS# 1211443-61-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 产品名称: 2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-甲酰胺
• 英文名: 2-Chloro-7-cyclopentyl-N,N-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• 分子式: C₁₄H₁₇ClN₄O
• 分子量: 292.76
• CAS 登录号: 1211443-61-6
• EC 号码: 808-234-2
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C(=O)C1=CC2=CN=C(N=C2N1C3CCCC3)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (7 g/L) (25 $degree$C), 计算值^*
• 密度: 1.40$+/-$0.1 g/cm³ (20 $degree$C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.678 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H317-H402-H412
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
¶ÔË®Éú»·¾³³¤ÆÚÓк¦	Aquatic Chronic	3	H412
Ƥ·ôÖÂÃô	Skin Sens.	1B	H317
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
¶ÔË®Éú»·¾³¼±ÐÔÓк¦	Aquatic Acute	3	H402

发现和应用

2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-甲酰胺是一种属于吡咯并嘧啶类的杂环化合物，因其在药物化学领域的潜在应用而受到广泛研究。吡咯并嘧啶是由吡咯环与嘧啶环稠合而成的双环体系，这种骨架因其能够与激酶和核酸加工酶等生物靶点相互作用而广为人知。引入氯基、环戊基和二甲基甲酰胺基等取代基，可以赋予其空间位阻和电子多样性，从而有助于调节生物活性和优化药理性质。 吡咯并嘧啶衍生物作为生物活性分子的发现可以追溯到对核苷类似物和杂环骨架在抗病毒和抗癌药物开发中的研究。吡咯并嘧啶骨架模拟嘌呤核碱基的结构特征，这使得这类化合物能够与参与DNA和RNA合成的酶以及调控细胞增殖的信号激酶相互作用。研究人员发现，在吡咯并嘧啶环上进行策略性取代可以增强选择性、提高溶解度并影响受体或酶的结合，使得诸如2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-甲酰胺之类的化合物在药物研发中具有重要价值。 该化合物的合成通常包括构建稠合的吡咯并嘧啶核心，然后进行选择性官能化。2位上的氯取代基通常通过嘧啶环上的卤化反应引入，从而为潜在的亲核取代或交叉偶联反应提供反应位点。 7位引入的环戊基可增强亲脂性，并提供空间位阻，从而影响酶活性位点内的结合相互作用。6位引入的N,N-二甲基甲酰胺基团通过酰胺化反应生成，赋予化合物氢键能力，并进一步调节其理化性质。 此类化合物已被研究作为激酶抑制剂的活性。吡咯并嘧啶骨架因其能够占据ATP结合口袋并与催化结构域中的保守残基相互作用，被认为是激酶药物设计中的优势结构。氯取代基、环戊基环和二甲基甲酰胺等结构修饰使化学家能够精细调控化合物对特定激酶的效力和选择性，这对于开发针对癌症和炎症性疾病的靶向疗法至关重要。 除了激酶抑制作用外，吡咯并嘧啶甲酰胺衍生物还被研究作为其他酶靶点的潜在抑制剂，包括核酸聚合酶和转移酶。氯、环戊基和二甲基酰胺基团赋予的电子和空间性质有助于优化结合亲和力和药代动力学特性，包括代谢稳定性和溶解度。这些特性使该化合物成为药物化学研究中进一步衍生化的多功能中间体。 除了生物学应用外，该化合物还可作为研究杂环化学中构效关系的模型体系。通过系统地改变吡咯并嘧啶核心上的取代基，研究人员可以研究空间位阻、电子效应和氢键相互作用如何影响结合和反应活性。此类研究为设计具有更高疗效和选择性的新型生物活性分子提供了宝贵的见解。 总而言之，2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-甲酰胺是一种策略性取代的吡咯并嘧啶衍生物的典型代表。其稠合杂环结构结合靶向取代，使其可应用于激酶抑制、酶调控和药物化学研究。该化合物展示了如何通过合理设计杂环骨架，为药物发现和合成方法开发提供多功能的化学框架。

参考文献

2022. Ecofriendly Synthesis of Ribociclib Intermediate Using Regioselective Hydrodechlorination and DMAP Catalyzed Ester Hydrolysis. Topics in Catalysis.
DOI: 10.1007/s11244-022-01602-9

2017. Ribociclib. Pharmaceutical Substances.

2016. A Two-Step Continuous-Flow Procedure towards Ribociclib. Journal of Flow Chemistry.
DOI: 10.1556/1846.2016.00017