4-氯苯甲酰氯
[CAS# 122-01-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酰卤化物
• 产品名称: 4-氯苯甲酰氯
• 英文名: 4-Chlorobenzoyl chloride
• 别名: PCOC; p-Chlorobenzoly chloride; 4-Chlorobenzoic acid chloride
• 分子式: C₇H₄Cl₂O
• 分子量: 175.01
• CAS 登录号: 122-01-0
• EC 号码: 204-515-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.377
• 熔点: 12-14 °C
• 沸点: 222 °C
• 折射率: 1.577-1.579
• 闪点: 105 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H314-H318-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P337+P317-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

4-氯苯甲酰氯是一种芳香酰氯，其氯原子在对位连接到苯环上。由于存在高反应性的酰氯基团，该化合物被广泛用作有机合成中的反应中间体。吸电子氯取代基和酰氯部分的结合增强了其反应性，使其可用于生产药物、农用化学品和聚合物。

4-氯苯甲酰氯的发现可以追溯到酰氯研究及其在化学合成中的应用的进步。它能够与亲核试剂（例如胺和醇）迅速反应，使其成为制造各种功能化有机化合物的宝贵试剂。氯原子进一步增强了酰氯基团的亲电性，促进了与多种底物的反应。

在制药应用中，4-氯苯甲酰氯经常用作合成活性药物成分 (API) 的中间体。它参与药物的生产，需要引入酰基来增强药理特性。该化合物的反应性使其能够形成酰胺和酯，而酰胺和酯是许多药用化合物中的关键功能组。这些转化通常用于提高治疗剂的生物利用度和稳定性。

在农用化学品行业，4-氯苯甲酰氯在农药和除草剂的合成中发挥着作用。它作为氯化芳香族化合物的基石，有助于开发保护农作物免受害虫侵害同时最大限度地减少环境影响的化学品。4-氯苯甲酰氯在形成具有强效杀虫特性的衍生物方面的多功能性确保了其在农业化学中的持续重要性。

此外，4-氯苯甲酰氯还用于聚合物化学，特别是在特种聚合物和涂料的生产中。它与醇和胺的反应性导致聚酯和聚酰胺的形成，这些聚酯和聚酰胺因其机械强度、耐化学性和耐用性而受到重视。这些聚合物可用于汽车、航空航天和工业涂料中使用的高性能材料。

4-氯苯甲酰氯在药物、农用化学品和聚合物中的广泛应用凸显了其作为有机合成中多功能中间体的重要性。它的反应性和形成各种衍生物的能力使其成为现代工业化学中的关键化合物。

参考文献

2018. Chemical Transformations of Tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane (1,3-Dehydroadamantane): VI. Reactions of 1,3-Dehydroadamantane with Carboxylic Acid Chlorides. Russian Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070428018060039

2019. Green Synthetic Approach and Antimicrobial Evaluation for Some Novel Pyridyl Benzoate Derivatives. Russian Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070428019070200

2023. 1,3-Dehydroadamantane and Its Derivatives: A Versatile Synthetic Platform for the Preparation of Functional Compounds with a Cage Structure. A Review. Doklady Chemistry.
DOI: 10.1134/s0012500823600566