亚磷酸三乙酯
[CAS# 122-52-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 无机酸酯
• 产品名称: 亚磷酸三乙酯
• 英文名: Triethyl phosphite
• 别名: Phosphorous acid triethyl ester
• 分子式: C₆H₁₅O₃P
• 分子量: 166.16
• CAS 登录号: 122-52-1
• EC 号码: 204-552-5
• 分子行输入简码SMILES: CCOP(OCC)OCC

物理化学性质

• 密度: 0.969 g/mL (实验值)
• 熔点: -112 °C (实验值)
• 沸点: 159.8±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 156 °C (实验值)
• 闪点: 54.1±18.7 °C (计算值)^*, 54.4 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 微溶 (实验值)
• 折射率: 1.413 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H302-H315-H317-H319-H332-H335-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371

• 危险品运输编号: UN 2323

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

亚磷酸三乙酯是一种分子式为 C₆H₁₅PO₃ 的有机磷化合物。其结构由一个磷原子与三个乙氧基（-OCH₂CH₃）相连组成，形成三烷基亚磷酸酯。它是一种无色易燃液体，具有温和的特殊气味，可溶于大多数有机溶剂，但在水中的溶解度有限。

亚磷酸三乙酯广泛用作有机合成中的试剂。其亲核性磷中心使其能够与卤代烷、酰卤和其他亲电试剂反应。其主要应用之一是 **Michaelis-Arbuzov 反应**，在该反应中，亚磷酸三乙酯与卤代烷反应生成二乙基膦酸酯。这些膦酸酯是合成药物、农用化学品和其他有机磷化合物的重要中间体。

除了 Michaelis-Arbuzov 反应之外，亚磷酸三乙酯还可以通过亲核取代或加成反应用于制备次膦酸酯、膦酸酯及相关衍生物。它在室温下呈液态，毒性相对较低，并且在标准实验室条件下稳定，因此在学术和工业环境中都易于操作。

亚磷酸三乙酯通常通过三氯化磷与乙醇反应合成，用乙氧基取代氯原子。该反应需要仔细控制温度和湿度，以避免副反应并确保获得高纯度产品。由于该化合物易燃且会与强氧化剂反应，因此必须遵守标准安全预防措施。

总而言之，亚磷酸三乙酯是一种用途广泛的有机磷试剂，以其亲核反应活性和在形成含磷中间体方面的用途而著称。它在 Michaelis-Arbuzov 反应和其他合成转化中的作用使其成为有机化学和有机磷化学中必不可少的试剂。

参考文献

2018. Rhenium and technetium complexes of thioamide derivatives of pyridylhydrazine that bind to amyloid-β plaques. Journal of Biological Inorganic Chemistry, 23(6).
DOI: 10.1007/s00775-018-1590-4

2017. Synthesis of Lactones and Other Heterocycles. Topics in Current Chemistry, 375(2).
DOI: 10.1007/s41061-017-0108-9