4-氨基苯酚
[CAS# 123-30-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 >> 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 产品名称: 4-氨基苯酚
• 英文名: 4-Aminophenol
• 别名: 4-Amino-1-hydroxybenzene; 4-Hydroxyaniline
• 分子式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.13
• CAS 登录号: 123-30-8
• EC 号码: 204-616-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N)O

物理化学性质

• 熔点: 188 °C
• 沸点: 284 °C
• 闪点: 189 °C
• 水溶性: 1.5 g/100 mL (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302+H332-H302-H317-H332-H341-H373-H400-H410
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P318-P319-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H410
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H340
急性毒性	Acute Tox.	1	H310

• 危险品运输编号: UN 2512

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

4-氨基苯酚 (C?H?(NH?)OH) 是一种在药物和染料行业中发挥关键作用的有机化合物。4-氨基苯酚具有双官能团（氨基和羟基），是合成各种化学品的多功能中间体。

4-氨基苯酚于 19 世纪末被发现，最初是从对硝基苯酚还原中分离出来的。它是一种白色至浅棕色结晶固体，在水中可溶解性适中。它的化学结构使其能够参与各种反应，成为合成化学中必不可少的组成部分。

4-氨基苯酚的苯环在对位被氨基 (-NH?) 和羟基 (-OH) 取代。这种独特的结构使它能够进行苯酚和胺的典型反应，例如亲核取代和亲电加成，使其具有高反应性和多功能性。

4-氨基苯酚最突出的应用是合成广泛使用的止痛药和退热药对乙酰氨基酚。在此过程中，4-氨基苯酚与乙酸酐乙酰化，生成对乙酰氨基酚，这是一种止痛和退烧的必需药物。4-氨基苯酚是合成各种药物的中间体，包括一些抗疟药和磺胺类抗生素，展示了它在药物化学中的多功能性。

在染料工业中，4-氨基苯酚用作生产永久性染发剂的前体。它与其他化学物质发生反应，形成有色化合物，赋予头发持久的色彩。4-氨基苯酚还用于制造偶氮染料，偶氮染料在纺织工业中为织物染色，提供鲜艳而稳定的颜色。

在历史上，4-氨基苯酚曾用作黑白摄影的显影剂。它将卤化银还原为金属银，从而产生摄影图像。尽管已被现代数字技术大量取代，但它在传统摄影显影中的作用仍然是一个值得注意的应用。

虽然 4-氨基苯酚在各种工业应用中很有价值，但必须小心处理。接触会引起皮肤和眼睛刺激，长时间接触可能会导致更严重的健康影响。适当的安全措施，如戴手套和护目镜，对于降低风险至关重要。

参考文献

1979. Microsomal mediated metabolism of dialkylaryltriazenes. II. Isolation and identification of metabolites of 3,3-dimethyl-1-phenyltriazene. Journal of Cancer Research and Clinical Oncology.
DOI: 10.1007/bf00964576

2008. New Analgesics Synthetically Derived from the Paracetamol Metabolite N-(4-Hydroxyphenyl)-(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetra-5,8,11,14-enamide. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1021/jm800807k

2010. p-Aminophenol-multiwall carbon nanotubes-TiO2 electrode as a sensor for simultaneous determination of penicillamine and uric acid. Colloids and surfaces. B, Biointerfaces.
DOI: 10.1016/j.colsurfb.2010.06.020