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1,4-苯二酚
[CAS# 123-31-9]

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基本信息
产品分类原料药 >> 专科用药 >> 皮肤科用药
产品名称1,4-苯二酚
英文名Hydroquinone
别名Quinol; 1,4-Benzenediol; 1,4-Dihydroxybenzene
分子结构CAS # 123-31-9, Hydroquinone
分子式C6H6O2
分子量110.11
CAS 登录号123-31-9
EC 号码204-617-8
分子行输入简码
SMILES
C1=CC(=CC=C1O)O
物理化学性质
密度1.33 g/mL (20 °C)
熔点172-175 °C
折射率1.63
沸点285-287 °C
闪点165 °C
水溶性70 g/L (20 °C)
安全数据
危险品标志symbol symbol symbol symbol   GHS05;GHS08;GHS07;GHS09 危险  说明
危害标签H351-H341-H302-H318-H317-H400  说明
防护标签P203-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P318-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
对水生环境急性有害Aquatic Acute1H400
致癌性Carc.2H351
生殖细胞致突变性Muta.2H341
严重眼损伤Eye Dam.1H318
急性毒性Acute Tox.4H302
皮肤致敏Skin Sens.1H317
对水生环境长期有害Aquatic Chronic1H410
急性毒性Acute Tox.4H312
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
皮肤致敏Skin Sens.1BH317
急性毒性Acute Tox.3H301
特定目标器官毒性—重复接触STOT RE1H372
眼刺激Eye Irrit.2H319
生殖毒性Repr.1BH360
生殖细胞致突变性Muta.1BH340
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE1H370
呼吸道致敏Resp. Sens.1H334
危险品运输编号UN 2662
SDS化学品安全技术说明书参考文本
是否危险化学品?是,请看详情。
up 发现和应用
对苯二酚,又称 1,4-二羟基苯,是一种芳香族有机化合物,因其在摄影、化妆品和医药等各个领域的广泛应用而备受关注。对苯二酚于 19 世纪中叶被发现,其特点是苯环上有两个羟基。它作为还原剂的能力使其成为工业和实验室环境中的宝贵化学品。

对苯二酚的合成可以通过多种方法实现,包括醌的还原或邻苯二酚的氧化。该化合物在室温下呈白色结晶固体,可溶于水、酒精和乙醚。对苯二酚已广泛用于摄影,特别是在黑白胶片和印刷品的开发中。它的还原性使其能够将曝光的卤化银转化为金属银,从而在照相介质上形成图像。尽管数码摄影已经问世,但对苯二酚仍然是传统摄影过程中的关键成分,并因其有效性和可靠性而受到重视。

在化妆品行业,对苯二酚以其美白功效而闻名。它通常用于治疗色素沉着过度、黄褐斑和老年斑,通过抑制参与黑色素生成的酪氨酸酶。通过减少黑色素的产生,对苯二酚可以有效淡化皮肤的暗区。它在护肤产品中很受欢迎,特别是在旨在均匀肤色和减少变色的配方中,因此被广泛用于面霜、乳液和精华液中。

尽管对苯二酚效果显著,但它在化妆品中的使用引发了人们对安全性和潜在副作用的担忧。长期使用会导致一种称为褐黄病的疾病,导致皮肤变蓝黑色。此外,人们担心长时间涂抹对苯二酚可能会致癌。因此,一些国家已经实施了有关化妆品中对苯二酚浓度的法规,有些国家甚至完全禁止使用对苯二酚。例如,在美国,含有对苯二酚的非处方产品的最大浓度限制为 2%,而更高浓度的产品只能凭处方购买。

除了在摄影和化妆品中的应用外,对苯二酚还是合成各种化合物的重要中间体。它用于生产抗氧化剂、染料和树脂,以及制造某些药物。它的还原性使其在有机合成中很有价值,它用于氧化还原反应和作为各种化学转化的试剂。

对苯二酚安全性和有效性的研究不断发展,正在进行的研究旨在了解其长期效果和潜在的皮肤美白替代品。甘草提取物和曲酸等天然替代品正在被探索作为更安全的选择,供寻求解决色素沉着过度问题而又不承担对苯二酚相关风险的个人使用。

对苯二酚的发现以及随后在摄影、化妆品和化学合成中的应用凸显了其在各个领域的多功能性和重要性。虽然它仍然是许多工业过程中的关键参与者,但人们对安全问题的认识日益提高,促使人们转向探索确保功效同时将健康风险降至最低的替代解决方案。随着研究的进展,对苯二酚的遗产无疑将影响化妆品科学和有机化学的未来发展。

参考文献

1984. Metabolic fate and disposition of [14C]hydroquinone given orally to Sprague-Dawley rats. Toxicology.
DOI: 10.1016/0300-483x(84)90012-x

1994. Tobacco smoke tumor promoters, catechol and hydroquinone, induce oxidative regulation of protein kinase C and influence invasion and metastasis of lung carcinoma cells. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America.
DOI: 10.1073/pnas.91.25.12233

2005. Hydroquinone modulates reactivity of peroxynitrite and nitric oxide production. The Journal of Pharmacy and Pharmacology.
DOI: 10.1211/0022357055731
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