乙酰丙酮
[CAS# 123-54-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 乙酰丙酮
• 英文名: 2,4-Pentanedione
• 别名: Acetylacetone
• 分子式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.12
• CAS 登录号: 123-54-6
• EC 号码: 204-634-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)CC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 0.975
• 熔点: -23 °C
• 沸点: 133-140 °C
• 折射率: 1.451-1.453
• 闪点: 35.5 °C
• 水溶性: 16 g/100 mL (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H226-H302-H311-H331
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P262-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P316-P321-P330-P361+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 2310

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

2,4-戊二酮，也称为乙酰丙酮，是一种分子式为 C5H8O2 的有机化合物。这种二酮自 20 世纪初被发现以来就因其独特的化学性质和在各个领域的广泛应用而备受关注。该化合物为无色至淡黄色液体，可溶于水、酒精和其他有机溶剂，使其成为合成化学中的一种宝贵试剂。

2,4-戊二酮的合成可以通过多种方法实现，包括两个乙酰丙酮分子的缩合或通过 3-氧代丁酸的环化。最常见的方法之一是乙酸酐与乙酸钠反应，从而形成二酮。该工艺的开发是为了简化 2,4-戊二酮的生产，以用于不同的应用。

2,4-戊二酮是有机合成的重要组成部分，特别是在金属螯合物的制备中。该化合物很容易与各种金属离子（包括铜、镍和铁）形成稳定的络合物。这些螯合物用于多种应用，例如催化、颜料生产以及作为药物和农用化学品合成的前体。2,4-戊二酮稳定金属离子的能力在生产用于有机反应的高性能催化剂方面特别有价值。

在材料科学领域，2,4-戊二酮用于聚合物和涂料的合成。它充当交联剂，增强聚合物材料的机械性能和热稳定性。将 2,4-戊二酮加入聚合物配方中可以提高涂层的耐久性和寿命，使其成为工业应用中必不可少的成分。

2,4-戊二酮的另一个重要应用是在制药行业，它被用作合成各种生物活性化合物的中间体。二酮能够进行多种化学转化，因此可用于制造多种药剂，包括抗炎药和抗生素。此外，2,4-戊二酮还可作为多种有机反应的溶剂，为化学过程提供有效发生的介质。

此外，2,4-戊二酮因其令人愉悦的黄油风味而常被用作食品工业中的调味剂。它通常用于烘焙食品、乳制品和糖果中，可增强食品的感官体验。其在食品应用中的使用受到监管，以确保安全性和符合健康标准。

尽管其用途广泛，但在处理 2,4-戊二酮时必须注意安全。该化合物接触后可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。因此，在实验室和工业环境中使用这种物质时，必须采取适当的安全预防措施，包括使用个人防护设备和充分通风。

总之，2,4-戊二酮是一种有价值的化合物，在有机合成、材料科学、制药和食品调味方面有广泛的应用。它的发现和持续利用凸显了二酮在化学研究和工业中的重要性。随着新应用的探索，2,4-戊二酮很可能仍然是科学和技术领域的重要试剂。

参考文献

2005. Pharmacodynamics and pharmacokinetics of the insulin-mimetic agent vanadyl acetylacetonate in non-diabetic and diabetic rats. Journal of Inorganic Biochemistry.
DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2005.01.015

2008. Atmospheric Chemistry of Acetylacetone. Environmental Science & Technology.
DOI: 10.1021/es8010282

2012. A Facile Synthesis of MPd (M = Co, Cu) Nanoparticles and Their Catalysis for Formic Acid Oxidation. Nano Letters.
DOI: 10.1021/nl2045588