丁二酰亚胺
[CAS# 123-56-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 产品名称: 丁二酰亚胺
• 英文名: Succinimide
• 别名: Succinic imide; Succinic acid imide; Butanimide; 2,5-Dioxopyrrolidine; 2,5-Diketopyrrolidine; 2,5-Pyrrolidinedione
• 分子式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.09
• CAS 登录号: 123-56-8
• EC 号码: 204-635-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.41 g/mL (实验值)
• 熔点: 123-125 °C (实验值)
• 折射率: 1.479 计算值
• 沸点: 285-290 °C (实验值)
• 闪点: 201 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

琥珀酰亚胺是一种环状酰亚胺，化学式为 C₄H₅NO₂，是一种具有重要工业和医药意义的有机化合物。它最早是在 19 世纪对有机酸及其衍生物的研究过程中分离出来的。它的结构以含氮的五元环为特征，具有独特的化学性质，包括高热稳定性和特定条件下的反应性，这促使它在各个领域得到广泛应用。

琥珀酰亚胺的发现与有机化学的进步和羧酸衍生物的系统研究密切相关。它的合成涉及琥珀酸（一种天然存在的二羧酸）的脱水形成酰亚胺。该反应凸显了其在各种化学转化和应用方面的潜力。琥珀酰亚胺既可以作为氢键的供体，也可以作为氢键的受体，因此能够参与各种化学过程，在合成和材料科学中具有重要价值。

琥珀酰亚胺在制药行业有广泛的应用，可用作药物合成的前体。它是抗惊厥药物（如用于治疗癫痫的乙琥胺）的核心结构。此外，人们还探索了其衍生物的抗菌和抗炎特性，扩大了其医学意义。

在材料科学中，琥珀酰亚胺用作聚合物生产的基础材料，包括聚酰亚胺，聚酰亚胺以其高耐热性和机械强度而闻名。这些材料在电子、航空航天和汽车工业中至关重要。琥珀酰亚胺还可用作分析化学中的试剂，特别是在合成 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 时，后者广泛用于生物共轭和蛋白质标记技术。

琥珀酰亚胺的多功能性凸显了其作为科学和工业化学基础材料的重要性。对它的持续探索和应用证明了基本有机化合物在推动现代技术和医疗保健方面具有持久的意义。

参考文献

1984. 2-Pyrrolidinone and succinimide endogenously present in several mammalian species. Life Sciences.
DOI: 10.1016/0024-3205(84)90461-2

1986. Metabolism of a synthetic L-isoaspartyl-containing hexapeptide in erythrocyte extracts. Enzymatic methyl esterification is followed by nonenzymatic succinimide formation. The Journal of Biological Chemistry.
DOI: 10.1016/s0021-9258(17)42470-7

2014. Highly Enantioselective Michael Addition Promoted by a New Diterpene-Derived Bifunctional Thiourea Catalyst: A Doubly Stereocontrolled Approach to Chiral Succinimide Derivatives. Chirality.
DOI: 10.1002/chir.22279