4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
[CAS# 123148-78-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 碘嘧啶
• 产品名称: 4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名: 4-Chloro-5-iodo-7H-pyrrol[2,3-d]pyrimidine
• 别名: 6-Chloro-7-iodo-7-deazapurine
• 分子式: C₆H₃ClIN₃
• 分子量: 279.47
• CAS 登录号: 123148-78-7
• EC 号码: 626-377-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C2=C(N1)N=CN=C2Cl)I

物理化学性质

• 熔点: 179-183 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-氯-5-碘-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶的合成和表征标志着有机化学的一个里程碑。这种杂环化合物具有稠合吡咯和嘧啶环系统，氯位于 4 位，碘位于 5 位。吡咯[2,3-d]嘧啶骨架上存在氯和碘取代基，赋予其独特的反应性。这些取代基促进亲核取代和交叉偶联反应，使该化合物在有机合成中具有重要价值。其杂环性质和卤化模式也增强了其作为药物设计和开发药效团的潜力。

4-氯-5-碘-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶在药物化学和药物发现中具有重要应用。该化合物的结构特征使其成为开发针对各种生物途径的新型药物的有希望的骨架。研究人员利用其结构多功能性和药理活性，探索其抗病毒、抗菌或抗癌的潜力。

除了药物化学之外，4-氯-5-碘-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶还可用于多种工业应用。它是合成农用化学品、染料和先进材料的基础材料。其坚固的化学结构允许对其进行修改和优化，以定制溶解度、稳定性和生物活性等特性。

在材料科学中，4-氯-5-碘-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶可用于开发功能材料和聚合物。它能够进行受控聚合和交联反应，这增强了其在制造增强性能特征的电子元件、涂层和特种聚合物方面的实用性。

参考文献

2012. Functionalization of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine by palladium-catalyzed cross-coupling reactions (review). Chemistry of Heterocyclic Compounds.
DOI: 10.1007/s10593-012-0986-2

2017. Synthesis of 2,6-Substituted 7-(Het)aryl-7-deazapurine Nucleobases (2,4-Disubstituted 5-(Het)aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines). Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0036-1588443

2019. Pd/PTABS: An Efficient Catalytic System for the Aminocarbonylation of a Sugar-Protected Nucleoside. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0039-1690190