3-甲基-1-(哌啶-4-基)脲盐酸盐
[CAS# 1233951-96-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脲
• 产品名称: 3-甲基-1-(哌啶-4-基)脲盐酸盐
• 英文名: 3-Methyl-1-(piperidin-4-yl)urea hydrochloride
• 别名: 1-methyl-3-piperidin-4-ylurea;hydrochloride
• 分子式: C₇H₁₆ClN₃O
• 分子量: 193.67
• CAS 登录号: 1233951-96-6
• EC 号码: 828-797-8
• 分子行输入简码SMILES: CNC(=O)NC1CCNCC1.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H303-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	5	H303
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-甲基-1-(哌啶-4-基)脲盐酸盐是一种取代的脲衍生物，其中一个甲基连接在脲基的氮原子上，另一个哌啶-4-基连接在另一个氮原子上，形成双功能分子。该化合物通常以盐酸盐的形式分离，以提高其在水性介质中的稳定性和溶解度。环状胺和脲基的组合提供了多个氢键位点和化学反应活性位点，使其成为药物化学和合成应用中用途广泛的中间体。

3-甲基-1-(哌啶-4-基)脲盐酸盐的合成通常包括4-氨基哌啶与合适的异氰酸酯或氨基甲酰氯的反应，然后在受控条件下对脲基氮原子进行甲基化。盐酸盐的形成是通过在合适的溶剂中用氯化氢处理实现的，得到具有良好操作性能的结晶固体。纯化通常采用重结晶或过滤法，得到稳定的产物，适用于后续的化学转化。

在合成化学中，该化合物可作为中间体，用于制备取代脲、胍或其他含氮骨架。脲基可发生酰化、磺酰化或氨基甲酰化反应，而哌啶环可通过烷基化、酰化或其他修饰进一步官能化。这种双重官能团使得构建具有多种取代模式的分子成为可能，从而促进药物发现和化学生物学中构效关系的研究。

在药物化学中，人们已对3-甲基-1-(哌啶-4-基)脲盐酸盐衍生物作为酶抑制剂、受体配体或生物通路调节剂的潜力进行了研究。哌啶环赋予化合物构象灵活性和亲脂性，从而增强其结合亲和力和药代动力学性质；脲基则可与生物靶标形成氢键相互作用。盐酸盐可改善其溶解度和制剂研究中的操作性，从而支持体外和体内研究。

该化合物在化学方法学和材料研究中也有应用。其反应活性使其可用于探索选择性功能化反应，并可作为构建小分子库或将含脲基团引入更复杂分子框架的结构单元。环状胺和脲基的组合对于构建具有特定电子和空间性质的分子具有重要价值，这些分子可用于催化或分子识别研究。

3-甲基-1-(哌啶-4-基)脲盐酸盐通常为白色结晶固体，易溶于水和极性有机溶剂，例如乙醇和二甲基甲酰胺。该化合物在常温常压下稳定，但应避免接触强氧化剂或还原剂，以免其脲基或胺基官能团降解。妥善储存可确保其化学完整性，适用于合成、生物或分析应用。

总而言之，3-甲基-1-(哌啶-4-基)脲盐酸盐是一种用途广泛的含氮中间体，它结合了脲基和哌啶环。其双重官能团使其能够进行选择性化学转化和衍生化，使其成为药物和合成化学中合成药理活性化合物、杂环骨架和功能性小分子的重要结构单元。

参考文献

2018. Substituted 1,2,4-thiadiazolyl pyrrolones and 1,2,4-thiadiazolyl hydantoines and salts thereof and use thereof as herbicides. EP Patent, 3558986.

2019. A kind of 1-methyl-3-(piperidin-4-yl) urea hydrochloride synthetic method. CN Patent, 106748971.