甲基9-氧代双环[3.3.1]壬烷-3-羧酸酯
[CAS 123405-97-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 甲基9-氧代双环[3.3.1]壬烷-3-羧酸酯
• 英文名: Methyl 9-oxobicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• 分子式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.24
• CAS 登录号: 123405-97-0
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1CC2CCCC(C1)C2=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.491, 计算值^*
• 沸点: 289.9±33.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 124.8±25.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

9-氧代双环[3.3.1]壬烷-3-羧酸甲酯是一种广泛用于化学合成和材料科学的双环有机化合物。该分子的特征是双环[3.3.1]壬烷环系统，在第九个碳位置上有一个羰基，在第三个碳位置上有一个酯基，具体来说是一种羧酸甲酯。其结构提供了刚性和独特的三维框架，使其可用于各种化学应用，特别是在合成复杂有机化合物和开发新材料方面。

9-氧代双环[3.3.1]壬烷-3-羧酸甲酯等化合物的发现和开发源于对双环结构的研究，双环结构因其稳定性和独特的空间排列而备受推崇。在 20 世纪，研究人员认识到，由于这些双环框架具有刚性结构和可预测的几何形状，它们可以作为开发具有特定生物活性的分子的极佳支架。此类骨架与甲基的酯化进一步扩大了它们的合成用途，因为它能够引入可在各种合成途径中修饰或进一步加工的功能基团。

9-氧代双环[3.3.1]壬烷-3-羧酸甲酯已成为生物活性化合物和药剂合成中的重要中间体。其双环结构在药物化学中具有优势，因为它可以模仿某些天然产物或很好地融入生物受体。化合物的刚性还有助于保持功能基团所需的方向，这对于设计必须与体内特定酶或受体相互作用的药物至关重要。这使其可用于合成衍生物，用于潜在的抗炎、镇痛和抗病毒应用。

除了其药用潜力外，9-氧代双环[3.3.1]壬烷-3-羧酸甲酯还可用于材料科学，特别是在设计具有理想机械性能的聚合物和先进材料方面。其双环结构的稳定性与酯基的反应性相结合，使其能够融入聚合物网络，赋予其刚性和热稳定性。这种化合物的多功能性使其成为开发需要增强耐久性的树脂、涂料和粘合剂的基石。

对甲基 9-氧代双环[3.3.1]壬烷-3-羧酸酯的进一步研究继续探索其在非对称合成中的潜力，在该合成中，它可以作为手性支架来生产对映体纯的化合物。其双环结构可以对取代基施加手性，使其在立体选择性药物和精细化学品的合成中具有重要价值。随着研究人员在双环的不同位置试验取代基以微调其化学和物理性质，这种化合物的新型衍生物和类似物的开发也扩大了其应用范围。