6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-甲腈
[CAS# 123531-54-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-甲腈
• 英文名: 6-Chloroimidazo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile
• 分子式: C₇H₃ClN₄
• 分子量: 178.58
• CAS 登录号: 123531-54-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NN2C1=NC=C2C#N)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.56±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.743 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-腈是一种杂环有机化合物，包含咪唑环和哒嗪环体系。其特征是咪唑环的6位上有一个氯基，哒嗪环的3位上有一个氰基（-CN）。该化合物的结构由双环体系组成，每个环上都有一个氮原子，这赋予了它独特的化学性质。

该化合物属于一类杂环化合物，因其潜在的生物活性和在药物化学中的应用而备受关注。氯取代基和腈基的存在使其具有灵活的结构，易于进一步修饰，从而可用于合成具有增强反应性或生物效能的新型分子。

6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-腈的合成通常涉及多个步骤，首先构建咪唑并[1,2-b]哒嗪核心。这可以通过各种环化反应实现，例如在受控条件下将哒嗪前体与咪唑衍生物缩合。氯基可以通过卤化反应引入6位，通常使用氯化试剂，例如亚硫酰氯 (SOCl2) 或 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS)。3位氰基可以通过将合适的中间体与氰化物源（例如氰化钾 (KCN)）反应引入，从而得到腈衍生物。

6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-腈因其作为生物活性化合物的潜力而受到广泛研究，尤其是在其在药物开发中的作用方面。咪唑环和哒嗪环是药物化学中重要的药效团元素，它们常见于许多生物活性分子中，例如酶抑制剂、受体配体和抗癌药物。分子上的氯基和氰基可能影响其结合特性、溶解度和药代动力学，使其成为进一步生物学评估的候选化合物。

对含有咪唑并[1,2-b]哒嗪骨架的化合物的研究表明，它们可以表现出多种生物活性，包括抗菌、抗癌和抗炎作用。氯基和腈基的存在可以通过改变化合物的电子性质来进一步增强这些活性，使其对某些生物靶点更具反应性。例如，已发现具有相似结构的化合物可以与激酶、酶和其他在细胞信号传导和疾病进展中发挥关键作用的蛋白质相互作用。

除了生物活性外，6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-腈还可能在材料科学领域有应用。其稠合杂环结构可用于设计具有特殊性质的新型材料，例如半导体或电活性材料。分子上的官能团还可以促进与金属离子的配位，从而有望开发出具有独特性质的配位化合物。

总而言之，6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-腈是一种杂环化合物，在药物化学和材料科学等多个领域都展现出潜力。该分子的结构及其氯和氰基取代基使其成为一种用途广泛的化学修饰中间体，也是开发生物活性分子的候选材料。对其反应性、生物特性和应用的持续研究，有望发现具有实用特性的新药物或新材料。