4-氨基-5-氯-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸
[CAS# 123654-26-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 产品名称: 4-氨基-5-氯-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸
• 英文名: 4-Amino-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxylic acid
• 别名: 4-Amino-5-chloro-2,3-dihydro-7-benzofurancarboxylic acid
• 分子式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• CAS 登录号: 123654-26-2
• EC 号码: 895-293-2
• 分子行输入简码SMILES: C1COC2=C1C(=C(C=C2C(=O)O)Cl)N

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.566 (实验值)
• 折射率: 1.679, 计算值^*
• 沸点: 406.5±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 199.6±28.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4-氨基-5-氯-2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-羧酸是一种杂环化合物，具有独特的稠合苯并呋喃结构，具有氨基、氯和羧酸官能团。其独特的框架和反应性使其成为药物和材料科学开发中有价值的化合物。

这种化合物的发现源于对取代苯并呋喃的研究，取代苯并呋喃以其生物活性而闻名。制备 4-氨基-5-氯-2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-羧酸的合成方法通常涉及适当取代的芳香族前体的环化反应。这些方法允许精确地掺入官能团，确保化合物的多功能性以进行进一步的化学改性。

4-氨基-5-氯-2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-羧酸的一个突出应用是药物化学。该化合物的框架为设计具有针对一系列生物靶标的潜在活性的分子提供了支架。它的氨基可以形成氢键，而羧酸基团与酶或受体的活性位点相互作用。这些特性使其成为开发抗炎、抗菌或抗癌剂的候选药物。

在农用化学品领域，人们正在探索这种化合物的衍生物作为除草剂或杀菌剂的潜力。将其苯并呋喃结构加入农用化学品配方中可以提高生物利用度和选择性，有助于有效防治农作物的病虫害。

该化合物在材料科学中也有应用。其功能基团允许与聚合物或其他有机骨架结合，从而开发出具有特定电子、光学或机械性能的先进材料。这些材料可用于传感器、光电设备或可持续技术的组件。

4-氨基-5-氯-2,3-二氢苯并[b]呋喃-7-羧酸的分析研究依赖于核磁共振 (NMR) 光谱、质谱 (MS) 和红外 (IR) 光谱等技术，这些技术可确认其结构和纯度。这些技术的进步继续支持其在不同研究领域的有效应用。

对该化合物的持续研究旨在扩大其在药物发现和材料开发中的实用性。它的多功能性和反应性确保了它在基础科学和应用科学中的相关性。

参考文献

2020. Prucalopride. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-16-0282