甲基磺酰氯
[CAS# 124-63-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酸盐/亚磺酸盐
• 产品名称: 甲基磺酰氯
• 英文名: Methanesulfonyl chloride
• 别名: Mesyl chloride;Methylsulfonyl chloride;Methanesulfonic acid chloride;Methanesulfonyl chloride; Methanesulphonyl chloride
• 分子式: CH₃ClO₂S
• 分子量: 114.54
• CAS 登录号: 124-63-0
• EC 号码: 204-706-1
• 分子行输入简码SMILES: CS(=O)(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.48 g/mL (实验值)
• 熔点: -33 °C (实验值)
• 折射率: 1.438, 计算值^*, 1.452 (实验值)
• 沸点: 160.7 °C (760 mmHg), 计算值^*, 173.8 °C (实验值)
• 闪点: 42.2±18.7 °C, 计算值^*, 113 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H290-H300-H301+H311-H301-H302-H311-H312--H314-H317-H318-H330-H335-H412
• 防护标签: P234-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P316-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P390-P403+P233-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H371

• 危险品运输编号: UN 3246

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

甲磺酰氯（也称为甲磺酰氯）是一种化合物，分子式为 CH₃SO₂Cl。它是一种无色至淡黄色液体，反应性极强，常用于有机合成。甲磺酰氯主要以其磺化剂的作用而闻名，并广泛用于制备磺酸酯，磺酸酯是各种化学工艺中的宝贵中间体。

甲磺酰氯最早是在 20 世纪初作为磺化试剂研究的一部分合成的。它来源于甲磺酸 (CH₃SO₃H)，而甲磺酸是通过甲烷磺化生成的，通常使用三氧化硫 (SO₃)。甲磺酸与氯化剂如亚硫酰氯 (SOCl₂) 反应生成甲磺酰氯。

甲磺酰氯的主要应用是合成甲磺酸酯，甲磺酸酯是甲磺酰氯与醇反应形成的酯。甲磺酸酯通常用作亲核取代反应中的离去基团，特别是在复杂有机分子的合成中。甲磺酸酯基团的存在提高了醇和其他亲核试剂的反应性，使它们更容易被各种亲核试剂取代，包括卤化物和胺。

甲磺酰氯还用于制备其他磺化衍生物，如磺酰胺和磺酸衍生物，这些衍生物在药物、农用化学品和其他专用化学品的开发中很重要。甲磺酸基的高亲电性使其特别适用于各种有机底物的功能化。

除了用于有机合成外，甲磺酰氯还可用于聚合物化学领域。它用于将甲磺酸盐基团引入聚合物链中，然后可以进一步改性或交联以改善所得材料的性能。这在生产具有增强稳定性、机械强度和其他理想特性的聚合物方面很有用。

甲磺酰氯还用于制药行业，作为合成某些活性药物成分 (API) 的试剂。通过将甲磺酰基团引入各种中间体，可以优化后续反应的反应性和选择性。该化合物作为磺化剂的能力使其在小分子和较大的生物活性化合物的合成中很有价值。

由于甲磺酰氯具有高反应性，因此处理甲磺酰氯时需要小心。它具有腐蚀性，会对皮肤、眼睛和呼吸系统造成严重刺激。处理这种物质时应穿戴适当的个人防护设备 (PPE)，包括手套、护目镜和实验室外套。此外，应在通风良好的地方使用甲磺酰氯，并将其存放在密封容器中，远离潮湿，因为该化合物会与水反应生成甲磺酸和盐酸，从而损坏设备和材料。

总之，甲磺酰氯是一种用途广泛且广泛用于有机化学的试剂，特别是用于制备甲磺酸盐，而甲磺酸盐是合成复杂有机化合物的重要中间体。其应用范围涵盖各个行业，包括制药、聚合物和农用化学品。尽管它具有实用性，但它是一种高反应性和危险性物质，需要小心处理以确保在实验室和工业环境中安全使用。

参考文献

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DOI: 10.1007/s00289-024-05548-8

2024. Available strategies for the synthesis of indenes for metal complex catalysis. Russian Chemical Bulletin, 73(10).
DOI: 10.1007/s11172-024-4395-3

2024. Quinazolinone-based subchemotypes for targeting HIV-1 capsid protein: design and synthesis. Medicinal Chemistry Research, 33(9).
DOI: 10.1007/s00044-024-03305-0