1-N-Boc-4-苯胺基哌啶
[CAS# 125541-22-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 产品名称: 1-N-Boc-4-苯胺基哌啶
• 英文名: 1-N-Boc-4-(Phenylamino)piperidine
• 别名: tert-butyl 4-anilinopiperidine-1-carboxylate
• 分子式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.37
• CAS 登录号: 125541-22-2
• EC 号码: 864-150-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)NC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 溶解度: 9.449 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.560, 计算值^*
• 熔点: 121.40 °C
• 沸点: 400.6±38.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 357.53 °C
• 闪点: 196.1±26.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

1-N-Boc-4-(苯氨基)哌啶，又称Boc-4-AP，是一种化合物，最初由20世纪末研究新型哌啶衍生物合成的科学家们合成出来。这项发现是在探索具有药物潜力的化合物时取得的，尤其是作为合成药物的中间体或组成部分。它的合成过程涉及使用Boc（叔丁氧羰基）保护基来保护氨基，然后将苯氨基引入哌啶环中。

1-N-Boc-4-(苯氨基)哌啶是合成药物的重要中间体，特别是用于中枢神经系统（CNS）药物。由于其哌啶环结构和功能团，使得它能够引入各种取代基和修饰，从而合成各种具有药理活性的分子。

在药物化学中，Boc-4-AP被用于设计和合成针对神经系统疾病、精神疾病和疼痛管理的药物。研究人员对其进行了修饰，以优化其药理特性，例如受体亲和力、代谢稳定性和血脑屏障穿透性。通过将Boc-4-AP衍生物整合到候选药物中，药物化学家可以探索新的药物发现和开发途径。

Boc-4-AP也被用作神经科学研究的工具，用于研究神经递质受体和离子通道的构效关系。其哌啶骨架和苯氨基使得研究人员能够研究受体-配体相互作用，并探究化学修饰对受体功能和神经元信号传导的影响。Boc-4-AP衍生物可以用作研究神经元兴奋性、突触传递和离子通道调节的药理学探针。

除了在药物化学和神经科学中的应用之外，Boc-4-AP还可以作为有机合成中构建复杂分子的多功能组件。它易于功能化，并且与各种合成方法兼容，因此成为合成天然产物、杂环化合物和其他生物相关分子的重要工具。

在肽合成中，Boc-4-AP用作氨基酸氨基的保护基。Boc保护基通常用于固相肽合成，以暂时阻断氨基，从而实现选择性的肽键形成，随后通过去除保护基来显示游离胺。Boc-4-AP与肽合成方案相容且易于去除，因此成为生产用于制药、生物化学和生物技术应用的肽的首选保护基策略。

参考文献

2014. Synthesis of Chemokine Receptor Antagonist NIBR-1282. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0033-1340881

2019. Electrophilic Amination: An Update. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0037-1611861

2022. Recent Advances to Mediate Reductive Processes of Nitroarenes Using Single-Electron Transfer, Organomagnesium, or Organozinc Reagents. Synthesis.
DOI: 10.1055/a-1792-6579