4-乙基-3-碘-gamma,gamma-二甲基-beta-氧代苯丁酸叔丁酯
[CAS# 1256584-74-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药
• 产品名称: 4-乙基-3-碘-gamma,gamma-二甲基-beta-氧代苯丁酸叔丁酯
• 英文名: 4-Ethyl-3-iodo-gamma,gamma-dimethyl-beta-oxobenzenebutanoic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 别名: tert-butyl 4-(4-ethyl-3-iodophenyl)-4-methyl-3-oxopentanoate
• 分子式: C₁₈H₂₅IO₃
• 分子量: 416.29
• CAS 登录号: 1256584-74-3
• 分子行输入简码SMILES: CCC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C(=O)CC(=O)OC(C)(C)C)I

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (5.8E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.339±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

4-乙基-3-碘-γ,γ-二甲基-β-氧代苯丁酸 1,1-二甲基乙酯是有机化学中一种著名的化合物，因其在化学合成和药物化学中的多种应用而受到认可。该分子具有复杂的结构，包括碘化芳环、β-氧代丁酸部分和叔丁酯基团，每个基团都对其独特的化学性质和潜在用途有所贡献。

该化合物是在旨在开发有机合成新试剂和中间体的研究过程中发现的。芳环上的 4-乙基-3-碘取代模式特别重要。碘是一种高反应性的卤素，可以参与各种化学反应，例如亲核取代和交叉偶联反应。乙基提供额外的空间位阻，影响分子在这些反应中的反应性和选择性。

γ,γ-二甲基-β-氧代丁酸组分为分子引入了β-酮酸功能。β-酮酸在有机合成中很重要，因为它们能够通过脱羧和缩合等反应形成各种衍生物。γ 位置上的两个甲基增强了化合物的稳定性和溶解性，使其成为合成更复杂分子的有用中间体。

1,1-二甲基乙基酯基是该化合物的另一个关键特征。叔丁酯通常用于有机化学中，在合成过程中保护羧基。它们可以在温和条件下轻松水解以露出游离羧基，然后可以参与进一步的化学反应。这种特性使该化合物成为一种用于构建具有各种功能基团的复杂分子的多功能试剂。

4-乙基-3-碘-γ,γ-二甲基-β-氧代苯丁酸 1,1-二甲基乙酯的主要应用之一是药物合成。芳香环上的碘原子促进交叉偶联反应，这种反应通常用于在药物发现中形成碳-碳键。通过使用这种化合物作为起始材料，研究人员可以创建具有多种生物活性的类药物分子。β-酮酸功能允许进一步修改，从而增强所得化合物的药理特性。

除了用于药物合成外，这种化合物还可用于材料科学。通过化学转化引入各种功能基团的能力使其适合开发具有特定性能的新材料。例如，它可用于创建聚合物或功能化有机材料，这些材料可用于电子或传感技术。

4-乙基-3-碘-γ，γ-二甲基-β-氧代苯丁酸 1,1-二甲基乙酯的合成涉及多个步骤，包括引入碘化芳环和形成β-酮酸结构。叔丁酯基团通常通过酯化反应引入，这提供了稳定的保护基，可以在需要时去除。

总体而言，4-乙基-3-碘-γ，γ-二甲基-β-氧代苯丁酸 1,1-二甲基乙酯是有机合成和材料科学中有价值的化合物。其独特的结构和功能组使其成为开发具有特定性能的新药物和材料的多功能试剂。该领域正在进行的研究和开发有望揭示该化合物在各个领域的进一步应用和潜在益处。

参考文献

2016. Alectinib. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-01-0212