6-氰基-2-[1-(4-乙基-3-碘苯基)-1-甲基乙基]-1H-吲哚-3-羧酸叔丁酯
[CAS# 1256584-75-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 6-氰基-2-[1-(4-乙基-3-碘苯基)-1-甲基乙基]-1H-吲哚-3-羧酸叔丁酯
• 英文名: 6-Cyano-2-[1-(4-ethyl-3-iodophenyl)-1-methylethyl]-1H-indole-3-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 别名: tert-butyl 6-cyano-2-[2-(4-ethyl-3-iodophenyl)propan-2-yl]-1H-indole-3-carboxylate
• 分子式: C₂₅H₂₇IN₂O₂
• 分子量: 514.40
• CAS 登录号: 1256584-75-4
• EC 号码: 812-677-7
• 分子行输入简码SMILES: CCC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C2=C(C3=C(N2)C=C(C=C3)C#N)C(=O)OC(C)(C)C)I

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (8.2E^-6 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.43±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

6-氰基-2-[1-(4-乙基-3-碘苯基)-1-甲基乙基]-1H-吲哚-3-羧酸 1,1-二甲基乙酯是一种结构独特的复杂有机分子，在有机合成和药物化学领域引起了广泛关注。该化合物以吲哚为核心，带有多个取代基，包括氰基、碘代苯基和叔丁基酯，这些取代基赋予了它独特的化学性质和潜在应用。

6-氰基-2-[1-(4-乙基-3-碘苯基)-1-甲基乙基]-1H-吲哚-3-羧酸 1,1-二甲基乙酯的发现是旨在开发具有潜在治疗应用的新分子的研究的一部分。吲哚环系统因其存在于许多生物活性化合物中以及与各种生物靶标相互作用的能力而闻名。在吲哚环的 6 位添加氰基可增加化合物的反应性，并可影响其与酶和受体的相互作用。

附在吲哚核心上的 4-乙基-3-碘苯基可引入额外的功能。碘是一种高反应性的卤素，可增强分子进行交叉偶联反应的能力，这在复杂有机化合物的合成中非常有用。乙基可增加空间位阻，影响分子与生物靶标的相互作用。苯环上的甲基乙基取代基可提供进一步的空间效应，并有助于提高分子的整体稳定性。

叔丁酯基团是该化合物的另一个重要特征。叔丁酯常用于有机化学中作为羧酸的保护基。它们可以在温和条件下轻松去除，因此可用于各种合成应用。酯基还有助于提高化合物的溶解度，这有利于其在生物测试和药物配方中的应用。

6-氰基-2-[1-(4-乙基-3-碘苯基)-1-甲基乙基]-1H-吲哚-3-羧酸 1,1-二甲基乙酯的主要应用之一是开发新型药物。吲哚核心和氰基使其成为设计具有潜在生物活性的化合物的宝贵支架。碘化苯基可通过交叉偶联反应进行进一步的化学修饰，使研究人员能够针对特定的治疗目标定制分子的性质。这种方法可以开发出具有更高疗效和选择性的新药。

该化合物在材料科学中也有应用。它能够进行化学转化并形成共轭体系，因此适合制造具有特定电子或光学特性的先进材料。例如，它可用于合成有机半导体或传感器，利用其独特的结构特征来实现所需的材料特性。

6-氰基-2-[1-(4-乙基-3-碘苯基)-1-甲基乙基]-1H-吲哚-3-羧酸 1,1-二甲基乙酯的合成涉及几个步骤，包括引入氰基和碘化苯环。叔丁酯通常通过酯化反应添加，这提供了稳定的保护基，可以在需要时去除。

总之，6-氰基-2-[1-(4-乙基-3-碘苯基)-1-甲基乙基]-1H-吲哚-3-羧酸 1,1-二甲基乙酯是有机合成和材料科学中有价值的化合物。其独特的结构和功能组为开发具有特定性能的新药物和先进材料提供了机会。对该化合物的持续研究和探索有望揭示进一步的应用和好处。

参考文献

2016. Alectinib. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-01-0212