二叔丁基[3-甲氧基-6-甲基-2',4',6'-三异丙基联苯-2-基]膦
[CAS# 1262046-34-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 产品名称: 二叔丁基[3-甲氧基-6-甲基-2',4',6'-三异丙基联苯-2-基]膦
• 英文名: Bis(1,1-dimethylethyl)[3-methoxy-6-methyl-2',4',6'-tris(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]phosphine
• 别名: ditert-butyl-[6-methoxy-3-methyl-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane
• 分子式: C₃₁H₄₉OP
• 分子量: 468.69
• CAS 登录号: 1262046-34-3
• EC 号码: 805-149-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=C(C=C1)OC)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=C(C=C(C=C2C(C)C)C(C)C)C(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (7.0E^-6 g/L) (25 °C), 计算值^*
• elting point: 129-130 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

双(1,1-二甲基乙基)[3-甲氧基-6-甲基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦是一种复杂的有机磷化合物，在现代化学中具有重要应用，特别是在催化领域。该分子的特点是其体积大且高度支化的结构，其中包括一个连接到联苯核心的膦基团，该联苯核心进一步被多个烷基和甲氧基取代。

这种化合物的发现与过渡金属催化专用配体的持续开发有关。膦配体在催化中至关重要，因为它们可以微调金属中心周围的电子和空间环境，从而影响催化反应的反应性和选择性。引入体积较大的取代基（如叔丁基和异丙基）的目的是创建一种可以更好地控制这些参数的配体，从而提高催化过程的性能。

双（1,1-二甲基乙基）[3-甲氧基-6-甲基-2',4',6'-三（1-甲基乙基）[1,1'-联苯]-2-基]膦的主要应用之一是钯催化的交叉偶联反应，如 Suzuki-Miyaura 和 Heck 反应。这些反应对于形成碳碳键至关重要，而碳碳键是合成各种有机化合物（包括药物、农用化学品和先进材料）的基本步骤。这种膦配体的体积大有助于稳定钯催化剂，防止其失活并提高偶联反应的效率。此外，大分子基团引入的空间位阻可以提高催化剂的选择性，从而提高所需产物的产率，减少副反应。

除了在交叉偶联反应中的作用外，这种膦化合物在开发不对称合成新催化系统方面也具有重要意义。在金属中心周围创造手性环境的能力对于生产对映体纯的化合物至关重要，而对具有特定生物活性的药物的开发至关重要。该配体中的大支链取代基可以帮助形成影响反应立体化学的手性口袋，使其成为手性分子合成的宝贵工具。

除了在催化中的应用外，双(1,1-二甲基乙基)[3-甲氧基-6-甲基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦也因其在创造新材料中的潜在用途而受到研究。该化合物的独特结构使其能够以各种方式与金属相互作用，从而开发出具有增强的电子、磁性或光学特性的新型材料。此类材料可应用于从电子到储能的各个领域。

总之，双(1,1-二甲基乙基)[3-甲氧基-6-甲基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦是一种高度专业化的膦配体，在催化和材料科学中具有重要应用。它的发现促进了复杂有机分子合成的进步和新催化系统的开发，突出了其在学术研究和工业应用中的重要性。

参考文献

2012. Coupling of Primary Alcohols with Aryl Halides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-208-00239