1-[3-碘-1-(异丙基)-1H-吡唑-4-基]乙酮
[CAS# 1269440-49-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 1-[3-碘-1-(异丙基)-1H-吡唑-4-基]乙酮
• 英文名: 1-[3-Iodo-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-4-yl]ethanone
• 分子式: C₈H₁₁IN₂O
• 分子量: 278.09
• CAS 登录号: 1269440-49-4
• EC 号码: 807-940-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)N1C=C(C(=N1)I)C(=O)C

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.4 g/L) (25 $degree$C), 计算值^*
• 密度: 1.73$+/-$0.1 g/cm³ (20 $degree$C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 315.1$+/-$27.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 144.4$+/-$23.7 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.626 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H332
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
Ƥ·ôÇá¶È´Ì¼¤	Skin Mild Irrit. 99	3	H315
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	1	H332

发现和应用

1-[3-碘-1-(1-甲基乙基)-1H-吡唑-4-基]乙酮是一种杂环化合物，属于取代吡唑类化合物。吡唑是五元含氮环化合物，因其化学稳定性、易于官能化和生物活性，自19世纪末以来就得到了广泛的研究。取代吡唑类化合物，例如标题化合物，在药物化学中具有特殊的应用价值，因为含氮杂环与卤素和烷基取代基的组合可以影响受体结合、酶抑制和药代动力学性质。 从结构上看，该分子包含一个吡唑环，其N1位氮原子被异丙基取代，C3位碳原子被碘原子取代，C4位碳原子被乙酮（乙酰基）取代。吡唑氮原子上的N-烷基化可提供空间位阻并增强亲脂性，而碘取代基则引入了一个可参与卤键并影响电子性质的重原子。乙酰基提供了一个亲电羰基官能团，该官能团可进行进一步的化学转化，并在与生物靶标相互作用时提供氢键能力。 1-[3-碘-1-(1-甲基乙基)-1H-吡唑-4-基]乙酮的合成通常涉及由适当取代的肼和1,3-二羰基化合物构建吡唑环。吡唑氮原子上的N-烷基化可在可控条件下使用卤代烷实现。C3位碘的引入通常是通过在氧化剂存在下使用碘源进行亲电卤化来实现的。这些合成方法可实现区域选择性取代，并可提供高纯度化合物，用于进一步的化学或生物学应用。 这类化合物作为生物活性分子开发中的中间体得到了广泛的研究。吡唑衍生物已被研究用于多种药理活性，包括抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌活性。碘原子的存在使得化合物能够更好地与酶活性位点或受体口袋结合，因为卤素可以参与范德华力、卤键以及电子密度的调节。乙酰基还可以作为反应基团，用于制备药物研发中的酰胺、腙或其他衍生物。 除了生物学应用外，取代吡唑也是合成有机化学中重要的结构单元。吡唑核心在多种反应条件下均保持稳定，因此可以通过交叉偶联反应、亲核取代反应或缩合反应进行进一步的功能化。N-烷基、卤素和羰基取代基的组合为化学家提供了多个反应位点，可用于构建用于研究或药物应用的复杂分子。 总而言之，1-[3-碘-1-(1-甲基乙基)-1H-吡唑-4-基]乙酮是一种典型的功能化吡唑衍生物，其结构特征使其适用于药物化学和合成应用。吡唑骨架、N-烷基化、卤化和羰基取代共同构建了一个多功能框架，可用于探索化学反应性、分子相互作用以及开发生物活性化合物。

参考文献

2018. Encorafenib. Pharmaceutical Substances.