2-氯-4-[3-碘-1-(异丙基)-1H-吡唑-4-基]嘧啶
[CAS# 1269440-58-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 产品名称: 2-氯-4-[3-碘-1-(异丙基)-1H-吡唑-4-基]嘧啶
• 英文名: 2-Chloro-4-[3-iodo-1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyrimidine
• 分子式: C₁₀H₁₀ClIN₄
• 分子量: 348.57
• CAS 登录号: 1269440-58-5
• EC 号码: 826-697-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)N1C=C(C(=N1)I)C2=NC(=NC=C2)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.12 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.86±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.717, 计算值^*
• 沸点: 469.8±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 238.0±27.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H303-H317-H401-H411
• 防护标签: P261-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H401
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	5	H303
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

2-氯-4-[3-碘-1-(1-甲基乙基)-1H-吡唑-4-基]嘧啶代表了杂环化学领域的重大进步，这主要归功于它在药物和农用化学品中的广泛应用。该化合物属于吡唑并嘧啶类，该类化合物以其生物活性和激酶抑制剂的作用而闻名。卤素（特别是碘和氯）的引入增强了化合物的反应性，促进了随后在复杂合成途径中的功能化。

2-氯-4-[3-碘-1-(1-甲基乙基)-1H-吡唑-4-基]嘧啶的最初发现是由针对致癌途径的选择性抑制剂的需求推动的。该化合物被确定为酪氨酸激酶抑制剂开发的核心支架，有助于癌症治疗的进步。结构特征使其与 ATP 结合位点具有高结合亲和力，从而有效调节恶性细胞中的酶活性。

该化合物的合成通常涉及逐步构建，首先是吡唑形成，然后是选择性卤化和嘧啶偶联。一种值得注意的方法是使用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对吡唑进行区域选择性碘化，然后使用三氯氧化磷 (POCl3) 在嘧啶环上进行氯化。这种方法不仅确保了高产量，而且还为工业应用提供了可扩展的途径。

2-氯-4-[3-碘-1-(1-甲基乙基)-1H-吡唑-4-基]嘧啶的应用不仅限于肿瘤学。该化合物在农用化学品开发中表现出潜力，可作为除草剂和杀菌剂的核心结构。它对植物病原体中关键酶的抑制作用凸显了其在提高作物抗逆性和产量方面的效用。

参考文献

2018. Encorafenib. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-05-0134