N-[5-氯-2-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]氨基甲酸叔丁酯
[CAS# 1269440-69-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: N-[5-氯-2-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名: N-[5-Chloro-2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 别名: tert-butyl N-[5-chloro-2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate
• 分子式: C₁₇H₂₄BClFNO₄
• 分子量: 371.64
• CAS 登录号: 1269440-69-8
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC(=CC(=C2F)NC(=O)OC(C)(C)C)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.18±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.507, 计算值^*
• 沸点: 404.9±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 198.7±28.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N-[5-氯-2-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]氨基甲酸 1,1-二甲基乙酯是一种硼酸酯衍生物，因其在药物合成中的中间体作用而广受认可。这种化合物体现了硼基化学的多功能性，已成为开发新药和农用化学品不可或缺的一部分。该结构包含一个硼酸酯官能团，促进了形成碳碳键所必需的交叉偶联反应。

这种化合物的发现源于对可增强活性药物成分功效和稳定性的新型芳基硼酸酯的研究。它的合成通常涉及在温和条件下对卤化芳族前体进行硼化，这一过程可提高产量和选择性。分子中存在的叔丁基氨基甲酸酯 (Boc) 保护基可确保合成转化过程中的稳定性，从而允许在后续步骤中进行选择性脱保护。

该物质的主要应用之一是用作激酶抑制剂的构建块，针对各种癌症和炎症疾病。其硼酸酯部分促进了 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，这对于构建联芳和杂芳化合物至关重要。这些结构基序在调节与疾病进展相关的生物途径的分子中很普遍。

此外，该化合物在专注于优化先导候选物的药物化学项目中起着关键作用。研究人员利用其反应性来生成衍生物库，随后对其进行药理活性筛选。这种方法加速了具有改善药代动力学和减少脱靶效应的强效抑制剂的鉴定。

对硼酸酯（包括该化合物）的持续探索凸显了开发稳健的合成路线和扩大可用于药物发现的化学空间的重要性。

参考文献

2018. Encorafenib. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-05-0134