丙酮肟
[CAS# 127-06-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 含氮基化合物
• 产品名称: 丙酮肟
• 英文名: Acetone oxime
• 别名: 2-Propanone oxime; Acetoxime
• 分子式: C₃H₇NO
• 分子量: 73.09
• CAS 登录号: 127-06-0
• EC 号码: 204-820-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(=NO)C

物理化学性质

• 密度: 0.901
• 熔点: 58-62 °C
• 沸点: 135 °C
• 闪点: 60 °C
• 水溶性: 330 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H228-H302-H312-H317-H318-H351-H373
• 防护标签: P203-P210-P240-P241-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P370+P378-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317

发现和应用

丙酮肟是一种重要的化学化合物，化学名称为 2-丙酮肟或肟基丙酮，最初是通过丙酮和羟胺的反应合成和表征的。这种简单的合成会产生稳定的无色固体或液体，具体取决于温度，具有类似于丙酮的特征气味。其分子结构包含酮肟官能团 (-C=NOH)，这使其具有独特的化学反应性和应用潜力。

丙酮肟可溶于水和乙醇、丙酮等常见有机溶剂，便于其在各种配方和化学工艺中使用。其物理状态随温度而变化：在室温下，它通常以固体形式存在，而较高的温度会使它变成液体。肟功能使丙酮肟能够进行肟的典型反应，包括缩合、水解和与金属离子形成复合物。

丙酮肟是合成多种有机化合物（包括药物、农用化学品和特种化学品）的宝贵中间体。它能够进行选择性转化，例如酰化和烷基化，是有机合成中的多功能前体。

由于丙酮肟具有螯合金属离子和清除自由基的能力，因此可用作各种工业配方中的抗氧化添加剂，包括油漆、涂料和聚合物材料。它还可用作金属加工液和工业冷却系统中的腐蚀抑制剂。

在聚合物化学中，丙酮肟用作链终止剂，用于生产丙烯酸聚合物和树脂。它与丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的反应有助于控制聚合过程，确保所需的分子量和聚合物特性。

丙酮肟是药物化合物合成的基石，特别是在抗菌剂和药物中间体的开发中。其多功能反应性允许引入对药物功效和特异性至关重要的功能基团。在实验室环境中，丙酮肟用作分析试剂，例如检测和量化某些金属离子和羰基化合物。它的选择性络合特性使其在化学分析和环境监测中很有价值。

参考文献

1884. Zur Erkennung der Aldehyde und Ketone. Zeitschrift fur analytische Chemie, 23(1).
DOI: 10.1007/bf01360373

2023. Recent development advances in bio-based powder coatings: a review. Journal of Coatings Technology and Research, 21(1).
DOI: 10.1007/s11998-023-00849-5

2024. Dynamic polymers based on oxime-urethane chemistry: design, performances, and applications. Science China Chemistry, 67(12).
DOI: 10.1007/s11426-024-2409-6