维生素 A 醋酸酯
[CAS# 127-47-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 维生素类与矿物质类药 >> 维生素AD类药
• 产品名称: 维生素 A 醋酸酯
• 英文名: Retinyl acetate
• 别名: all-trans Vitamin A acetate
• 分子式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.49
• CAS 登录号: 127-47-9
• EC 号码: 204-844-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/COC(=O)C)/C)/C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 440.5±14.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 124.8±18.5 °C (计算值)^*
• 溶解度: 水 溶解 (实验值), 水 溶解 (实验值)
• 折射率: 1.532 (计算值)^*, 1.547-1.555 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H315-H360-H361-H413
• 防护标签: P203-P264-P273-P280-P302+P352-P318-P321-P332+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Repr.	1A	H360
生殖毒性	Repr.	1B	H360D
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
致癌性	Carc.	1B	H350
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226

发现和应用

视黄醇乙酸酯是全反式视黄醇的乙酸酯，在商业上用作稳定的预制维生素A来源。其化学式为C₂₂H₃₂O₂（摩尔质量 ≈ 328.49 g^.mol^?1），通常以维生素A乙酸酯或视黄醇乙酸酯等名称列出。从化学角度来看，视黄醇乙酸酯是由视黄醇的伯醇官能团与乙酸酯化（或使用酰基供体进行酯交换）生成的，这是一种简单的转化反应，生成的酯比游离醇更耐氧化和异构化。这种增强的稳定性是许多制成品中视黄醇乙酸酯优于未酯化的视黄醇的主要原因。

从生物化学角度来看，视黄醇乙酸酯是一种维生素A原：口服后，在肠道中被酶水解为视黄醇，并被然后被吸收，转运至肝脏和其他组织，并可能重新酯化以视黄酯的形式储存。肝脏主要以酯化形式储存维生素A；这些储存在需要时向外周组织提供视黄醇，并作为主要的全身储备。在哺乳动物系统中，控制摄取、酯化、动员和转化为活性代谢物（例如视黄醛和视黄酸）的酶和转运蛋白已被鉴定，并且已建立的途径解释了视黄酯如何促进视力、细胞分化、免疫功能和其他维生素A依赖性过程。

视黄醇乙酸酯的工业和实际应用主要分为三大类：食品和营养强化、膳食补充剂以及外用个人护理/药物制剂。作为食品强化剂和补充剂，视黄醇乙酸酯可提供稳定、可量化的预制维生素A，适合添加到强化食品、婴儿配方奶粉和复合维生素片中。其与视黄醇相比，视黄醇的理化稳定性更利于储存和加工，而肠道水解则确保了其生物利用度。在外用制剂中，视黄醇乙酸酯可用于乳霜、乳液和其他护肤产品中，既可作为维生素A的活性来源，也可作为视黄醇更温和、更稳定的替代品；视黄醇酯在皮肤中转化为视黄醇及其下游活性代谢物，参与胶原蛋白的调节和表皮分化途径，而这些正是许多化妆品功效声明的基础。

监管和安全评估决定了视黄醇乙酸酯的使用方式。由于预制维生素A可能引起剂量依赖性的不良反应，监管机构和专家小组已评估其在食品、补充剂和化妆品中的可接受使用水平。监管意见和审查讨论了化妆品使用的全身暴露、免洗型和冲洗型产品中的安全浓度范围，以及膳食和化妆品来源混合时产生的累积暴露可能性。临床和毒理学文献已证实过量摄入预制维生素A存在风险，包括急性毒性、慢性维生素A过多症和高剂量时具有致畸性，这些发现为摄入上限和产品标签的建议提供了依据。

生产和配方实践解决了类视黄醇对光、热和氧气的敏感性。尽管乙酸酯比视黄醇更稳定，但产品开发通常采用抗氧化剂、不透明或真空包装以及受控的生产条件，以最大限度地减少降解并保持药效。视黄醇乙酸酯含量和异构体纯度的分析和质量控制方法是工业界的常规方法，以确保标签的准确性和产品安全性。

总之，视黄醇乙酸酯是一种化学性质简单但实际应用重要的视黄酯，其价值源于平衡的稳定性和生物利用度。它在食品、补充剂和外用产品中提供预制维生素A，同时允许受控的暴露；其生化转化为视黄醇和其他代谢物，使其融入已明确表征的维生素A代谢和生理途径中。安全考虑和监管指南指导了其允许的用途和浓度，以便在不超过既定暴露量的情况下实现功能益处。限值。

参考文献

2013. Retinol and retinyl esters: biochemistry and physiology. Journal of Lipid Research, 54(7).
DOI: https://doi.org/10.1194/jlr.R037648

2006. The acute and chronic toxic effects of vitamin A. American Journal of Clinical Nutrition, 83(2).
DOI: https://doi.org/10.1093/ajcn/83.2.191

2017. Opinion of the Scientific Committee on Consumer Safety (SCCS) - Final version of the Opinion on Vitamin A (retinol, retinyl acetate and retinyl palmitate) in cosmetic products. Regulatory Toxicology and Pharmacology, 84().
DOI: https://doi.org/10.1016/j.yrtph.2016.11.017