甲基倍他环糊精
[CAS# 128446-36-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 寡糖
• 产品名称: 甲基倍他环糊精
• 英文名: beta-Cyclodextrin methyl ethers
• 别名: Methyl-beta-cyclodextrin
• 分子式: C₅₆H₉₈O₃₅
• 分子量: 1303.30
• CAS 登录号: 128446-36-6
• EC 号码: 603-270-3
• 分子行输入简码SMILES: CO[C@H]1[C@H](OC)[C@H]2O[C@H]3[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]4[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]5[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]6[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]7[C@@H](O)[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]8[C@@H](O)[C@H](OC)[C@@H](O[C@@H]1[C@@H](CO)O2)O[C@@H]8CO)O[C@@H]7CO)O[C@@H]6CO)O[C@@H]5CO)O[C@@H]4CO)O[C@@H]3CO

物理化学性质

• 熔点: 180-182 °C (实验值)
• 闪点: 187 °C (实验值)
• 溶解度: H2O中 50 mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H312-H319-H332
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

β-环糊精甲醚是β-环糊精的化学改性衍生物。β-环糊精是一种环状寡糖，由七个α-(1)-连接的D-吡喃葡萄糖单元组成。在甲基化的β-环糊精中，葡萄糖单元上的一个或多个羟基通过醚化作用被甲氧基(-OCH₃)取代，通常是在碱性条件下与甲基化剂（例如硫酸二甲酯或碘甲烷）反应。最终生成一系列甲基化程度不同的产物，这些产物会显著改变母体化合物的理化性质。

母体化合物β-环糊精是在19世纪后期淀粉酶解研究中发现的。其独特的结构，具有亲水性的外表面和疏水性的中心腔，使其能够与多种疏水性客体分子形成非共价包合物。然而，天然β-环糊精有限的水溶性限制了其在许多配方体系中的实际应用。甲基化可提高β-环糊精的水溶性，降低结晶度，并增强其形成稳定包合物的能力，使其更适合在水性环境中使用。

甲基化β-环糊精有多种类型，可根据甲基取代的位置和程度进行分类。最常见的类型包括随机甲基化β-环糊精 (RAMEB)，其中甲基以非均匀方式引入多个羟基位置；以及选择性甲基化衍生物，例如七(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精 (DIMEB) 和七(2,3,6-三-O-甲基)-β-环糊精 (TRIMEB)。取代模式不仅影响溶解度，还影响络合行为、包合稳定性和客体选择性。

β-环糊精甲醚在药物应用中广泛用作增溶剂和制剂辅料。它们与水溶性较差的药物形成包合物，从而提高药物的溶解度、生物利用度和稳定性。这些包合物可以保护活性药物成分免于水解、氧化或光降解，并改善掩味效果。甲基化β-环糊精可用于口服、鼻腔、眼部和肠外给药系统。RAMEB 和 DIMEB 增强的增溶能力使其在天然 β-环糊精不足的情况下尤其有用。

在监管方面，甲基化 β-环糊精的安全性已根据其取代度和预期给药途径进行评估。虽然甲基化β-环糊精通常用于非肠外给药，但由于担心其在肾脏中的蓄积和毒性，静脉给药时需谨慎。例如，欧洲药品管理局已发布指南，限制某些甲基化衍生物在肠外给药产品中的使用，而有些则已获准用于特定的口服制剂。

在食品和化妆品行业，甲基化β-环糊精用于稳定风味、掩盖不良气味或味道，并控制活性成分的释放。它们能够包封挥发性或敏感性化合物，从而延长保质期并提升产品性能。在分析化学和生物技术领域，它们应用于手性分离技术、酶稳定剂，以及作为传感器和诊断设备的组件。

甲基化β-环糊精呈白色至灰白色粉末，易溶于水和多种有机溶剂，例如甲醇、乙醇和二甲基亚砜。其溶液通常澄清且不粘稠。在生产过程中，我们会控制取代度、分子量分布和包合效率，以满足特定的技术要求。

总而言之，β-环糊精甲醚是β-环糊精的化学改性衍生物，其特点是溶解性增强、结晶性降低、包合效果增强。它们在制药、食品、化妆品和工业领域用作增溶剂、稳定剂和载体，有助于改善制剂性能、提高生物利用度并控制活性成分的释放。

参考文献

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