5-乙酰氨基-7,8,9-O-三乙酰基-2,6-脱水-4-叠氮-3,4,5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬烯酸甲酯
[CAS# 130525-58-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 叠氮试剂
• 产品名称: 5-乙酰氨基-7,8,9-O-三乙酰基-2,6-脱水-4-叠氮-3,4,5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬烯酸甲酯
• 英文名: Methyl 5-acetamido-7,8,9-O-triacetyl-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
• 别名: Zanamivir Azide Triacetate Methyl Ester
• 分子式: C₁₈H₂₄N₄O₁₀
• 分子量: 456.41
• CAS 登录号: 130525-58-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)N[C@@H]1[C@H](C=C(O[C@H]1[C@@H]([C@@H](COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)C(=O)OC)N=[N+]=[N-]

物理化学性质

• 熔点: 56-61 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P321-P330-P362+P364-P405-P501

发现和应用

甲基 5-乙酰氨基-7,8,9-O-三乙酰基-2,6-脱水-4-叠氮基-3,4,5-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬-2-烯酸酯是一种复杂的化合物，由于其独特的结构特征和潜在的应用，引起了有机化学和生物化学领域研究人员的关注。该化合物是非鲁洛索酸的衍生物，并结合了叠氮基功能，这在各种化学反应中都很重要，特别是在点击化学中。

这种化合物的发现源于对改性糖及其衍生物的持续研究，这些衍生物已显示出良好的生物活性。其结构构型包括多个乙酰基，这增强了其稳定性和反应性。甲基 5-乙酰氨基-7,8,9-O-三乙酰基-2,6-脱水-4-叠氮基-3,4,5-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬-2-烯酸酯的合成通常涉及一个多步骤过程，从较简单的糖前体开始，然后进行乙酰化和叠氮反应。

该化合物的一个显著应用是用作碳水化合物化学中的糖基供体。叠氮基可通过点击化学轻松掺入较大的生物分子中，这是一种强大的工具，可以选择性和有效地形成化学键。这种能力在糖蛋白、糖脂和其他复合碳水化合物的合成中特别有价值，这些碳水化合物在各种生物过程和治疗应用中都至关重要。

此外，该化合物的潜力还延伸到靶向药物输送系统的开发。通过修改其结构以连接治疗剂或靶向部分，研究人员可以创建结合物，以增强药物输送到体内所需部位的特异性和有效性。这在癌症治疗中尤其重要，其中靶向方法可以最大限度地减少脱靶效应并改善治疗结果。

除了合成应用外，该化合物的生物学特性也得到了研究。初步研究表明，此类衍生物可能表现出抗菌和抗癌活性。叠氮基的存在已知会增强化合物在生物系统中的反应性，从而可能导致开发利用这些特性的新型治疗剂。

在处理和研究甲基 5-乙酰氨基-7,8,9-O-三乙酰基-2,6-脱水-4-叠氮基-3,4,5-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬-2-烯酸等化合物时，安全和监管考虑至关重要。与许多叠氮化合物一样，由于它们在某些条件下可能爆炸，因此建议谨慎使用。因此，必须遵循适当的实验室规程和安全措施，以降低合成和应用过程中的风险。

总之，甲基 5-乙酰氨基-7,8,9-O-三乙酰基-2,6-无水-4-叠氮基-3,4,5-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-壬-2-烯酸酯是有机和药物化学领域备受关注的化合物。其独特的结构和功能组在碳水化合物合成、药物开发和潜在治疗剂中提供了多种应用。对其特性和应用的持续研究可能会在各个科学领域带来有价值的进步。

参考文献

2007. Elimination from α-Heteroatom-Substituted Alkanoic Acid Esters. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-020-01239