2,4-二羟二苯甲酮
[CAS# 131-56-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 2,4-二羟二苯甲酮
• 英文名: 2,4-Dihydroxybenzophenone
• 别名: Benzoresorcinol; (2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-methanone
• 分子式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.22
• CAS 登录号: 131-56-6
• EC 号码: 205-029-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=C(C=C(C=C2)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (水)
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.32 g/mL (实验值)
• 熔点: 144.5-147 °C (实验值)
• 折射率: 1.648, 计算值^*
• 沸点: 409.0±14.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 194 °C (1 mmHg) (实验值)
• 闪点: 215.3±16.6 °C, 计算值^*, 125 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Repr.	2	H361f
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

发现和应用

2,4-二羟基二苯甲酮属于二苯甲酮家族，是一种以强效紫外线 (UV) 吸收特性而闻名的有机化合物。其结构由二苯甲酮核心和 2 和 4 位羟基组成，能够有效吸收 UV-A 和 UV-B 辐射。这种化合物是在 20 世纪早期对芳香酮及其作为紫外线稳定剂的潜在应用进行研究时发现的。

2,4-二羟基二苯甲酮的发现源于提高暴露在阳光下的材料耐久性的努力。化学家们认识到，其结构中的羟基促进了与紫外线辐射的强烈相互作用，将其转化为无害的热能。这种特性加上化合物的化学稳定性，使其成为一种有价值的添加剂，可保护各种产品免受光降解。

2,4-二羟基二苯甲酮被广泛用作塑料和聚合物工业中的紫外线吸收剂。它被加入聚氯乙烯 (PVC)、聚苯乙烯和聚碳酸酯等材料中，以防止因长时间暴露在阳光下而导致的变色、机械性能损失和脆性。此外，它还用于涂料和清漆中，以在紫外线丰富的环境下保持表面美观和完整性。

在个人护理产品中，2,4-二羟基二苯甲酮是防晒配方中的关键成分。它吸收有害紫外线的能力有助于保护人体皮肤免受伤害和过早老化。除了在消费品中的应用外，这种化合物还应用于特殊行业，包括摄影，它可以稳定敏感的胶片和纸张，以及在电子产品中，它可以保护光学元件免受紫外线引起的损坏。

2,4-二羟基二苯甲酮的持续开发和应用凸显了其在现代材料科学中的重要性。其作为紫外线吸收剂的多功能性和有效性凸显了其在延长各种材料的寿命和性能方面的关键作用。

参考文献

1965. Synthesis of Stabilizers for Polymer Materials. Aging and Stabilization of Polymers.
DOI: 10.1007/978-1-4615-8549-7_4

2023. Effect of beta-cyclodextrin on benzophenones and its impact on UVR filtration of cotton fabric through ‘guest absorber—host enhancer’ mechanism. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 103(3).
DOI: 10.1007/s10847-023-01184-3

2024. Sunscreens in the aquatic environment and potential solutions for mitigation of sunscreen pollution. Euro-Mediterranean Journal for Environmental Integration, 9(3).
DOI: 10.1007/s41207-024-00655-4