四氟硼酸三叔丁基膦
[CAS# 131274-22-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 四氟硼酸三叔丁基膦
• 英文名: Tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate
• 分子式: C₁₂H₂₈P.BF₄
• 分子量: 290.13
• CAS 登录号: 131274-22-1
• EC 号码: 672-603-2
• 分子行输入简码SMILES: [B-](F)(F)(F)F.CC(C)(C)[PH+](C(C)(C)C)C(C)(C)C

物理化学性质

• 熔点: 261 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H314-H315-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

三叔丁基膦四氟硼酸盐，化学名称为 P(t-Bu)3 . HBF4，是合成和有机金属化学领域中一种重要的膦试剂和配体。三叔丁基膦四氟硼酸盐的合成源于对高度空间位阻和富电子膦配体的需求，以增强过渡金属催化反应中的反应性和选择性。它是通过三叔丁基膦与四氟硼酸 (HBF₄) 的反应而生成的。这种组合产生了一种稳定的结晶盐，便于处理和加入催化系统中。三叔丁基膦四氟硼酸盐由膦 (P(t-Bu)₃) 与四氟硼酸盐 (BF₄^-) 阴离子配位而成。磷原子周围的大体积叔丁基基团具有显著的空间位阻，而四氟硼酸盐在极性溶剂中具有稳定性和溶解性。这种独特的结构使 P(t-Bu)₃•HBF₄ 成为各种催化反应中高效的配体。

三叔丁基膦四氟硼酸盐广泛用作过渡金属催化的配体。其空间体积和电子给体性质增强了钯、铂和镍配合物中金属中心的反应性，促进了有机合成中的关键转化。例如，它用于交叉偶联反应，如 Suzuki-Miyaura、Heck 和 Sonogashira 偶联，从而形成碳-碳和碳-杂原子键。配体的空间性质也有助于其在不对称催化中发挥作用，有助于实现高对映选择性。P(t-Bu)₃•HBF₄ 用于形成催化对映选择性反应的手性金属配合物，这对于生产光学活性药物和精细化学品至关重要。

在均相催化中，三叔丁基膦四氟硼酸盐用于提高催化系统的效率和选择性。它能够稳定反应中间体并影响反应途径，因此在加氢甲酰化、加氢和氢化胺化等过程中很有价值。

三叔丁基膦四氟硼酸盐用于 C-H 活化反应，促进 C-H 键的直接功能化。这种激活惰性的 C-H 键的能力为高效构建复杂有机分子开辟了新途径。

P(t-Bu)₃•HBF₄ 可用作配体取代反应的多功能试剂，可取代金属配合物中效率较低的配体以提高其催化性能。这种取代允许对催化系统进行微调，以实现所需的反应性和选择性。

三叔丁基膦的四氟硼酸盐形式提供了稳定、非挥发性的膦源，简化了其在敏感反应中的处理和使用。盐形式在需要严格控制水分和空气敏感条件的反应中尤其有利。

在制药行业，三叔丁基膦四氟硼酸盐用于合成候选药物和中间体。它在催化和 C-H 活化中的作用有助于高效生产具有治疗潜力的复合分子。

该试剂用于材料科学中，以制备功能材料和聚合物。它在聚合反应和材料改性中的应用有助于开发具有定制性能的先进材料。

在学术研究中，P(t-Bu)₃•HBF₄ 用于探索新的催化方法和反应机制。其多功能性为开发创新合成策略和扩展对催化的理解提供了一个平台。

参考文献

2003. A rapid microwave protocol for Heck vinylation of aryl chlorides under air. Molecular Diversity, 7(2-4).
DOI: 10.1023/b:modi.0000006798.53091.a2

2009. Catalysis with Phosphonium Salts as Ligand Precursors. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-042-00431

2011. C-Arylation. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-116-00325