2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶
[CAS# 13223-25-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 甲氧基嘧啶
• 产品名称: 2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶
• 英文名: 2-Chloro-4,6-dimethoxypyrimidine
• 别名: pent-4-enoyl chloride
• 分子式: C₆H₇ClN₂O₂
• 分子量: 174.58
• CAS 登录号: 13223-25-1
• EC 号码: 603-561-5
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=NC(=N1)Cl)OC

物理化学性质

• 熔点: 100-105 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

20世纪中叶，人们首次合成了2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶，简称为DMP，作为研究新型嘧啶衍生物，探索其在药物和农药领域的潜在应用的一部分。DMP的发现是通过对4,6-二甲氧基嘧啶进行氯化实现的，这导致了嘧啶环的第2位被氯原子取代。这种化学改造增强了该化合物的反应性，并为进一步功能化打下了基础，为其在多个领域的广泛应用奠定了基础。

2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶是合成药物的重要中间体，特别是用于中枢神经系统和传染病的药物。其嘧啶结构和功能团使其适合引入不同的取代基和修饰，从而创造出多种具有药理活性的分子。

在农药领域，2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶是除草剂、杀菌剂和杀虫剂的关键中间体。其化学反应性使其能够引入赋予最终产物除草、杀菌或杀虫特性的功能基团。通过将由DMP衍生的基序引入农药配方中，研究人员可以开发出针对特定害虫或病原体的有效作物保护产品，并最大程度地减少对环境的影响。

除了在药物和农药中的应用外，2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶还可用于有机合成，作为构建复杂分子的多功能构建块。它易于功能化，并与各种合成方法兼容，是一种宝贵的工具。

在交叉偶联反应中，2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶可用作多功能偶联伙伴，例如Suzuki-Miyaura、Stille和Heck反应。其氯嘧啶部分能够在温和的反应条件下与各种亲核试剂或亲电试剂选择性偶联，从而促进高效、高产率地合成各种有机化合物。

在化学生物学中，2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶被用作化学探针，用于研究酶功能、蛋白质-配体相互作用和细胞过程。研究人员利用DMP衍生物作为选择性抑制剂或亲和力探针来阐明目标蛋白质和途径的生物学作用。

参考文献

2011. Exchange of Halogen for Alkoxides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-116-00372

2015. General synthesis of 4-aryloxy-6-methylpyrimidin-2-amines and their fragmentation under positive electrospray ionization. Russian Journal of Organic Chemistry, 51(10).
DOI: 10.1134/s1070428015100127

2014. Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions in the Decoration of Pyrimidine, Pyridazine, and Pyrazine. Synthesis and Modification of Heterocycles by Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions.
DOI: 10.1007/7081_2014_138