1-(3-硝基苯基)吡咯烷
[CAS# 132993-20-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吡咯化合物
• 产品名称: 1-(3-硝基苯基)吡咯烷
• 英文名: 1-(3-Nitrophenyl)pyrrolidine
• 分子式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.21
• CAS 登录号: 132993-20-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CCN(C1)C2=CC(=CC=C2)[N+](=O)[O-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305-P351-P338

发现和应用

1-(3-硝基苯基)吡咯烷是一种由吡咯烷环和 3-硝基苯基组成的化合物。该化合物的分子式为 C11H12N2O2，其结构特征是吡咯烷环（五元含氮杂环）被硝基苯基取代。

1-(3-硝基苯基)吡咯烷的发现源于对吡咯烷衍生物的探索，吡咯烷衍生物以其在有机合成和药物化学中的多功能性而闻名。吡咯烷本身是许多天然和合成化合物中常见的结构基序，有助于其在各种化学和制药环境中的广泛应用。添加硝基苯基通过引入吸电子特性来改变吡咯烷环的电子特性，从而增强了化合物的实用性。

在应用方面，1-(3-硝基苯基)吡咯烷因其在各种生物活性分子的合成中的作用而具有重要意义。硝基苯基可作为进一步化学改性的有用功能手柄，使该化合物成为药物和农用化学品开发中的宝贵中间体。其反应性和形成新键的能力在复杂有机分子的创造中得到了充分利用。

1-(3-硝基苯基)吡咯烷的主要应用之一是药物化学领域。该化合物用作药物合成的前体，其中吡咯烷环对生物活性至关重要。例如，吡咯烷衍生物通常存在于具有治疗作用的药物中，例如镇痛药、抗癫痫药和抗高血压药。硝基可以进一步转化以引入额外的功能基团，以增强生物活性或改善最终药物分子的药代动力学特性。

在有机合成中，1-(3-硝基苯基)吡咯烷因其功能基团而用于各种反应方案。它可以参与亲核取代反应、还原过程和偶联反应。硝基是一种吸电子取代基，它通常使吡咯烷环对亲核试剂更具反应性，从而促进复合分子的形成。

此外，这种化合物可用作合成先进应用材料的基础材料。硝基苯基的电子特性和吡咯烷环的结构特征可用于设计具有特定电子或光学特性的新材料。此类材料在传感器、电子设备和其他高科技领域具有潜在应用。

总之，1-(3-硝基苯基)吡咯烷是一种有价值的有机化学和药物研究化合物。它在合成复合分子中的中间体作用及其在开发药剂中的实用性使其成为一种备受关注的化合物。吡咯烷环与硝基苯基的组合为各种化学转化和应用提供了多功能结构。

参考文献

2017. Boron trifluoride-mediated synthesis of N-aryl-substituted pyrrolidines from tetrahydrofuran and amines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 53(12).
DOI: 10.1007/s10593-018-2220-3