2-氨基异烟酸乙酯
[CAS# 13362-30-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 2-氨基异烟酸乙酯
• 英文名: Ethyl 2-aminoisonicotinate
• 分子式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• CAS 登录号: 13362-30-6
• EC 号码: 689-078-0
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CC(=NC=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.559, 计算值^*
• 沸点: 307.2±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 139.6±22.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基异烟酸乙酯是一种由异烟酸衍生的有机化合物，分子式为 C₈H₁₀N₂O₂。它由一个吡啶环组成，该吡啶环在 2 位被氨基取代，在 4 位被乙酯基取代。该化合物属于氨基吡啶羧酸酯类，呈固体状，可溶于乙醇、甲醇和二氯甲烷等有机溶剂。它可用作合成多种化学和药物物质的多功能中间体。

2-氨基异烟酸乙酯的合成在化学文献中已有详尽记载。一种常用的方法是从异烟酸乙酯的硝化开始，得到 2-亚硝基异烟酸乙酯，然后使用铁和盐酸或氯化锡 (II) 等试剂对其进行催化氢化或还原。该反应选择性地将硝基还原为氨基，以高产率生成 2-氨基异烟酸乙酯。该化合物也可以通过在适当条件下直接胺化卤化异烟酸乙酯衍生物来合成。

2-氨基异烟酸乙酯主要用作药物化学和药物发现的构建块。氨基和酯基的存在使得广泛的化学转化成为可能。氨基对酰化、磺化和重氮化反应有反应性，而酯基则易于水解、酰胺化和酯交换。这些反应使化学家能够将 2-氨基异烟酸乙酯骨架掺入更复杂的杂环或肽模拟结构中。

该化合物可作为合成具有药理学意义的取代吡啶和稠环系统的前体。其衍生物因其抗菌、抗真菌、抗炎和抗癌特性而受到研究。该化合物还被用于开发各种生物靶标的酶抑制剂和配体。在一些情况下，2-氨基异烟酸乙酯已被用作制备实验药物或正在进行药理学筛选的生物活性分子的中间体。

在配位和有机金属化学中，2-氨基异烟酸乙酯的氮原子为金属结合提供了供体位点，从而可以与过渡金属形成稳定的配位配合物。人们研究此类配合物在催化中的潜在用途，以及它们的电子和磁性。人们已经探索了这种化合物与铜 (II)、镍 (II) 和钴 (II) 等金属离子的配位行为，并且已经通过各种分析方法表征了所得配合物。

2-氨基异烟酸乙酯还用于农业化学，作为合成具有除草和杀菌活性的化合物的中间体。由于其良好的物理化学性质和生物活性特征，其一些衍生物已被研究用于作物保护配方中的潜在应用。

该化合物的特征在于标准光谱技术，包括核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 光谱和质谱 (MS)。红外光谱通常显示与氨基的 N–H 拉伸振动、酯基的 C=O 拉伸和特征吡啶环振动相对应的谱带。核磁共振光谱揭示了吡啶环的取代模式并确认了乙酯部分的存在。

2-氨基异烟酸乙酯在正常条件下是一种稳定的化合物，应储存在干燥、凉爽的环境中，避免光照。它按照一般实验室安全规范进行处理，包括使用手套、实验室外套和护目镜。它的反应性和在合成中的作用使其成为有机和药物化学领域学术研究和工业应用的重要化合物。

参考文献

2022. Diacylhydrazine Derivatives of 2-(5-(Pyridin-3-yl)-2H-Tetrazol-2-yl)Acetohydrazide and 2-(5-(Pyridin-4-yl)-2H-Tetrazol-2-yl)Acetohydrazide as Potential Inhibitors of Nucleotide Pyrophosphatase. Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 48(5).
DOI: 10.1134/s1068162022050053

2018. Synthesis and preliminary anti-inflammatory and anti-bacterial evaluation of some diflunisal aza-analogs. Med. Chem. Commun., 9(6).
DOI: 10.1039/C8MD00139A

2012. One-Pot Three‐Component Synthesis of 3‐nitro‐2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridine Derivatives Using Air as an Oxidant. Chemistry - An Asian Journal, 7(8).
DOI: 10.1002/asia.201200319