2-[2-[2-氯-3-[2-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-2H-苯并[e]吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,1,3-三甲基-1H-苯并[e]吲哚鎓 4-甲基苯磺酸盐(1:1)
[CAS# 134127-48-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 2-[2-[2-氯-3-[2-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-2H-苯并[e]吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,1,3-三甲基-1H-苯并[e]吲哚鎓 4-甲基苯磺酸盐(1:1)
• 英文名: 2-[2-[2-Chloro-3-[2-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-2H-benz[e]indol-2-ylidene)ethylidene]-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-1,1,3-trimethyl-1H-benz[e]indolium salt with 4-methylbenzenesulfonate (1:1)
• 别名: (2E)-2-[(2E)-2-[2-chloro-3-[(E)-2-(1,1,3-trimethylbenzo[e]indol-3-ium-2-yl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]-1,1,3-trimethylbenzo[e]indole;4-methylbenzenesulfonate
• 分子式: C₄₀H₄₀ClN₂.C₇H₇O₃S
• 分子量: 755.41
• CAS 登录号: 134127-48-3
• EC 号码: 685-278-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-].CC1(C(=[N+](C2=C1C3=CC=CC=C3C=C2)C)/C=C/C4=C(/C(=C/C=C/5C(C6=C(N5C)C=CC7=CC=CC=C76)(C)C)/CCC4)Cl)C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H317-H373-H413
• 防护标签: P260-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P319-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

2-[2-[2-氯-3-[2-(1,3-二氢-1,1,3-三甲基-2H-苯并[e]吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,1,3-三甲基-1H-苯并[e]吲哚鎓盐与4-甲基苯磺酸盐(1:1)是一种合成有机染料，属于聚甲炔或花菁染料家族。这类化合物的特征在于两个含氮杂环体系通过共轭聚甲炔链连接。这种由交替的双键和单键构成的扩展体系使其在可见光或近红外区域具有强吸收。该名称所指的特定结构由两个苯并[e]吲哚衍生物组成，这两个衍生物通过取代的环己烯基和乙烯基桥连接，形成一个离域阳离子，该阳离子与一个4-甲基苯磺酸根抗衡离子以1:1的比例配对。

花菁染料的发展可以追溯到19世纪，当时人们合成了该类染料的早期成员，并发现它们具有强烈的着色性和感光性能。19世纪末20世纪初的系统研究表明，通过次甲基链连接季铵化杂环核可以生成具有强且可调谐吸收带的化合物。随着结构变化的引入，包括杂环的修饰和多甲基链上的取代，化学家们能够将吸收峰从可见光区域移动到近红外区域。特别是苯并[e]吲哚衍生物，成为设计长波长吸收染料的重要组成部分。

该化合物包含两个1,1,3-三甲基苯并[e]吲哚鎓单元。吲哚氮原子的季铵化生成带正电荷的杂环，该杂环可稳定沿聚甲炔链形成的共轭阳离子。桥联骨架中取代的环己烯基和氯取代基的存在进一步改变了电子分布。利用紫外-可见吸收光谱和核磁共振等光谱技术对这类化合物的结构特征进行了研究，证实了阳离子的离域性质以及整个共轭体系对光吸收的贡献。

含苯并[e]吲哚鎓核的花菁染料已广泛应用于光学和成像技术。它们强而相对较窄的吸收带以及高摩尔吸光系数，使其可用作照相乳剂中的敏化剂和光学记录材料中的功能染料。在20世纪，大量的经验研究建立了聚甲炔链长与吸收波长之间的相关性，为设计针对特定光谱区域的染料提供了理论基础。研究发现，与结构更简单的吲哚类似物相比，含有扩展芳香体系（例如苯并[e]吲哚）的化合物的吸收波长会向长波方向移动。

除了在照相领域的应用外，聚甲炔染料还被用于荧光检测和标记。其共轭阳离子骨架在适当条件下可以发出荧光，其衍生物已被用于分析试剂和探针中。在这种情况下，抗衡离子（例如4-甲基苯磺酸根）用于平衡染料阳离子的正电荷，并可以影响其溶解度和结晶度等性质。磺酸根抗衡离子因其良好的稳定性和与有机介质的相容性而被广泛应用。

此类染料的合成通常涉及季铵化杂环盐与合适的醛或活化亚甲基中间体之间的缩合反应，从而形成聚甲炔键。此类方法在20世纪不断发展和完善，实现了结构明确的菁染料盐的可重复制备。元素分析和光谱测量等分析表征手段已被用于确认其组成和纯度。

具有扩展聚甲炔体系的化合物因其非线性光学性质和对环境变化的响应性，在材料科学领域也备受关注。实验研究考察了它们在不同溶剂和固体基质中的吸收行为，结果表明电子跃迁对分子结构和周围环境条件十分敏感。

总而言之，这种基于苯并[e]吲哚鎓的聚甲炔盐属于一类成熟的合成染料，其发现和发展得益于杂环化学和光物理研究的进步。其结构体现了经过一个多世纪对菁染料化学及其在成像、光学和分析科学等领域实际应用的研究而得到实验验证的原理。

参考文献

2010. Near-Infrared Organic Compounds and Emerging Applications. Chemistry – An Asian Journal.
DOI: 10.1002/asia.200900596