(3S)-8-氨基-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸
[CAS# 135325-15-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 产品名称: (3S)-8-氨基-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸
• 英文名: (3S )-8-amino-9,10-difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H -Pyrido[1,2,3-de ]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
• 别名: (2S)-8-amino-6,7-difluoro-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• 分子式: C₁₃H₁₀F₂N₂O₄
• 分子量: 296.23
• CAS 登录号: 135325-15-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1COC2=C3N1C=C(C(=O)C3=C(C(=C2F)F)N)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (4.0E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.67±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 536.2±50.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 278.1±30.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2021 ACD/Labs)

发现和应用

3S)-8-氨基-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸是一种喹诺酮衍生物，是在开发新型广谱抗菌剂的过程中合成的。该化合物通过结构-活性关系 (SAR) 研究发现，旨在提高氟喹诺酮类药物的功效和抗菌谱。通过引入氟原子和特定功能组来修改现有喹诺酮类药物的核心结构，提高了抗菌效力并克服耐药机制。立体化学构型 (3S) 被发现对于与细菌靶标的最佳相互作用至关重要。这种化合物代表了抗生素开发的重大进步，特别是在治疗耐药性细菌感染方面。

该化合物是一种广谱抗生素，可有效对抗多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌。其作用方式包括抑制细菌 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV，这两种酶对 DNA 复制和细胞分裂至关重要，从而导致细菌细胞死亡。由于其氟化结构和独特的功能组，它对已产生耐药性的细菌菌株特别有效，包括多药耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 菌株。这使得它成为治疗传统抗生素无效的感染的宝贵工具。该化合物通常用于治疗呼吸道感染，包括肺炎和支气管炎，以及尿路感染 (UTI)。它在这些情况下的功效源于它能够在感染经常发生的组织和体液中达到高浓度。

该化合物是新型抗菌药物配方中的关键活性成分。可以开发口服和静脉制剂，根据感染的严重程度和患者需求提供灵活的治疗方案。它可以与其他抗生素或佐剂联合使用，以增强抗菌功效并防止产生耐药性。联合治疗可通过不同的作用机制扩大活性范围并降低细菌存活的可能性。

正在进行的临床试验评估了该化合物在各种感染中的安全性和有效性，包括皮肤感染、腹腔内感染和复杂的尿路感染。这些试验旨在确定最佳给药方案、识别潜在副作用并扩大治疗适应症。研究重点是了解该化合物如何与细菌靶标和耐药机制相互作用。这些知识有助于设计下一代抗生素和克服新出现的耐药性。

该化合物在治疗医院获得性感染 (HAI) 和社区获得性感染 (CAI) 方面发挥着重要作用。其广谱活性和对抗耐药菌株的有效性使其成为临床环境中治疗严重感染的关键选择。在某些高危患者或外科手术中，该化合物可用于预防细菌感染。其它对许多病原体有效使其适合此类预防应用。

与治疗人类疾病类似，该化合物在兽医界用于治疗动物细菌感染。其广谱抗菌特性能够有效对抗常见的兽医病原体，确保牲畜和宠物的健康。

参考文献

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