4,5-二氯-1H-苯并[d]咪唑
[CAS# 1360899-36-0]

基本信息

• 产品名称: 4,5-二氯-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名: 4,5-Dichloro-1H-benzo[d]imidazole
• 分子式: C₇H₄Cl₂N₂
• 分子量: 187.03
• CAS 登录号: 1360899-36-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C2=C1NC=N2)Cl)Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P271-P280-P302-P304-P305-P313-P332-P337-P338-P340-P351-P352

发现和应用

4,5-二氯-1H-苯并[d]咪唑是一种杂环化合物，分子式为 C7H4Cl2N2。它具有苯并咪唑核心（由苯和咪唑环组成的稠合双环结构），其中氯原子取代了苯环的 4 和 5 位。由于其独特的结构特性，这种化学物质在药物化学和有机合成中特别受关注。

4,5-二氯-1H-苯并[d]咪唑的发现可以追溯到 20 世纪初至中期对苯并咪唑衍生物的广泛探索。苯并咪唑最初因其潜在的生物活性而被研究，特别是在抗真菌和抗寄生虫药物的背景下。在苯并咪唑环上取代氯原子是一种战略性修饰，旨在增强化合物的化学稳定性、亲脂性和整体药理学特性。

在应用方面，4,5-二氯-1H-苯并[d]咪唑已在制药行业中得到应用，它是合成各种药物的关键中间体。它能够选择性地与某些生物靶标结合，使其成为开发具有治疗潜力的化合物的宝贵起始材料。例如，氯化苯并咪唑衍生物已被探索其抗病毒、抗菌和抗癌活性。已知氯原子的存在会影响化合物的反应性和生物利用度，从而可能产生更有效的候选药物。

4,5-二氯-1H-苯并[d]咪唑的一个显着应用是开发激酶抑制剂，这是一类阻断激酶作用的药物——激酶在细胞信号传导和调节中起着关键作用。通过抑制特定激酶，这些药物可以干扰癌细胞的生长和增殖。二氯取代的苯并咪唑骨架由于其与这些酶的活性位点具有结构兼容性，因此特别适合用于设计激酶抑制剂。

此外，4,5-二氯-1H-苯并[d]咪唑已用于合成先进材料。例如，它可以用作生产具有特定电子特性的聚合物的构建块，使其与有机电子领域相关。这些材料可用于开发有机发光二极管 (OLED)、有机光伏电池和其他电子设备，其中材料特性的灵活性和可调性至关重要。

在研究环境中，4,5-二氯-1H-苯并[d]咪唑被用作模型化合物，用于研究卤素取代对苯并咪唑衍生物反应性和稳定性的影响。这些研究有助于更深入地了解苯并咪唑环的修饰如何影响化合物的整体行为，这对于合理设计具有所需特性的新化学实体至关重要。

然而，与许多卤代有机化合物一样，4,5-二氯-1H-苯并[d]咪唑必须小心处理，因为存在潜在的健康和环境风险。它被归类为危险品，接触后可能引起皮肤和呼吸道刺激。因此，在使用这种化学品时，必须采取适当的安全措施，包括使用防护设备和遵守安全处置规范。

总之，4,5-二氯-1H-苯并[d]咪唑是制药和材料科学中的重要化合物。它的发现和随后的应用凸显了氯化苯并咪唑衍生物在药物开发和先进材料合成中的重要性。该化合物的多功能性和反应性使其成为持续探索新化学和治疗前沿的宝贵工具。

参考文献

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