吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮
[CAS# 136927-63-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮
• 英文名: Pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• 别名: Pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
• 分子式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.14
• CAS 登录号: 136927-63-4
• EC 号码: 958-547-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN2C=CNC(=O)C2=C1

物理化学性质

• 密度: 1.33±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.668, 计算值^*
• 沸点: 213.2±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 82.8±27.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮是一种杂环化合物，由于其独特的结构特征和潜在的生物活性，在药物化学领域引起了关注。该化合物具有由吡咯环和吡嗪环组成的稠合双环系统，这使其具有有趣的电子和空间性质。吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮的分子式为 C7H6N2O，它因羰基的存在而被认为可以增强其反应性。

吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮的发现可以追溯到对双环杂环作为潜在药效团的探索。研究人员正在研究具有稠合环系统的化合物，与单环化合物相比，这些化合物可以表现出与生物靶标更好的相互作用。吡咯和吡嗪环的组合提供了多种功能化可能性，使该化合物成为药物开发的宝贵支架。

吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮最显著的应用之一是其作为新型药物合成的构建块的作用。该化合物的羰基可以很容易地被修饰以引入各种取代基，从而能够设计出具有增强生物活性的衍生物。这一特性使吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮成为开发针对一系列疾病（包括癌症、细菌感染和神经系统疾病）的治疗剂的重要中间体。

吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮还因其作为药物发现的先导化合物的潜力而被研究。其结构特征允许探索结构-活性关系 (SAR)，这对于优化新药的功效和选择性至关重要。初步研究表明，吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮的衍生物表现出良好的抗癌和抗菌特性，使其成为值得进一步研究的化合物。

除了药用应用外，吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮还在材料科学领域得到探索。该化合物形成共轭体系的能力可以产生有趣的光学和电子特性，有利于有机半导体和光伏材料的开发。研究人员正在研究吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮及其衍生物在有机电子领域的潜力，旨在利用其独特性能进行实际应用。

总之，吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮是药物化学和材料科学领域的重要化合物。其独特的双环结构，加上其潜在的生物活性，使其成为进一步研究和开发的有吸引力的候选物。随着科学家继续探索其应用，吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮有望为药物发现和创新材料开发做出贡献。

参考文献

2023. Synthesis, antimicrobial and antioxidant activity of novel 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-carboxylic acids, esters, and amides thereof. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 154(9).
DOI: 10.1007/s00706-023-03118-8

2011. 1-(Trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrrolo-[1,2-a] pyrazines: synthesis and reactions with O- and N-nucleophiles. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 47(1).
DOI: 10.1007/s10593-011-0663-x

2010. Identification and SAR of novel pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one derivatives as inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1). Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(3).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.12.026