(alphaR,gammaS)-gamma-[(3-羧基-1-氧代丙基)氨基]-alpha-甲基联苯-4-戊酸乙酯钙盐
[CAS 1369773-39-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 其它化学药
• 产品名称: (alphaR,gammaS)-gamma-[(3-羧基-1-氧代丙基)氨基]-alpha-甲基联苯-4-戊酸乙酯钙盐
• 英文名: (alphaR,gammaS)-gamma-[(3-Carboxy-1-oxopropyl)amino]-alpha-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-pentanoic acid 4-ethyl ester calcium salt (2:1)
• 别名: AHU-377 hemicalcium salt
• 分子式: 2(C₂₄H₂₉NO₅).Ca
• 分子量: 863.06
• CAS 登录号: 1369773-39-6
• EC 号码: 810-306-3
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)[C@H](C)C[C@@H](CC1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)NC(=O)CCC(=O)[O-].CCOC(=O)[C@H](C)C[C@@H](CC1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)NC(=O)CCC(=O)[O-].[Ca+2]

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 DMSO: 100 mM, 乙醇 :20 mM (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H400
• 防护标签: P273-P301+P310+P330

chemBlink 化学品故事

(alphaR,gammaS)-gamma-[(3-羧基-1-氧代丙基)氨基]-alpha-甲基-[1,1′-联苯]-4-戊酸 4-乙酯钙盐 (2:1) 是一种结构复杂、立体化学构型明确的含联苯氨基酸衍生物，以化学计量比为 2:1 的钙盐形式存在。其结构结合了芳香族联苯疏水结构域与多个羧酸官能团、酰胺键以及酯保护的酸基团，构成了一个多功能的两亲性有机骨架。

该分子的核心骨架是一条取代戊酸链，链上带有立体化学中心和功能化侧基。(alphaR, gammaS) 标记指出了两个确定的手性中心，它们决定了脂肪链上取代基特定的三维排列方式。这些立体化学限制影响了官能团的空间取向，并决定了分子的整体构象偏好。

在链的 gamma 位上连接有一个酰胺取代基，即 [(3-羧基-1-氧代丙基)氨基] 基团。该部分包含一个由氨基与取代丙酸片段形成的仲酰胺键。侧链中同时存在的羧基和类酮羰基赋予了其强极性及多个氢键结合位点。酰胺键本身表现出共振稳定效应，具有部分双键性质，并限制了 C–N 键的旋转。

戊酸骨架的 alpha 位上有一个甲基取代基，它不仅增加了空间位阻，还构成了其中一个立体异构中心。这种取代增加了局部的疏水性，并影响了分子的整体折叠方式与空间排列。

该分子的一个关键结构特征是连接在主链上的 [1,1′-联苯]-4-基团。联苯由两个相连的苯环组成，由于邻位氢原子间的空间排斥作用，这两个苯环可采取非共平面的构象。联苯单元提供了显著的疏水表面积和芳香特性。4-位的对位取代为连接脂肪族骨架提供了明确的结合点，同时联苯体系引入了刚性结构和富含 π 电子的区域，能够参与芳香堆积相互作用。

该分子在戊酸链的 4-位还含有一个酯官能团，具体为乙酯基团。酯基的特征在于羰基与烷氧基取代基相连，这赋予了其适度的极性并使其能够作为氢键受体。酯化反应会降低相应羧酸的酸性，并改变其溶解度和亲脂性。

该化合物整体以钙盐形式存在，其化学计量比为 2:1，即两个有机阴离子单元与一个钙阳离子结合。钙离子为二价，主要通过静电相互作用与羧酸根基团进行配位。无论是在溶液中还是在固态结构中，钙离子都能通过离子配位稳定羧酸根阴离子，从而影响结晶度、溶解度和聚集行为。

从结构角度看，该分子结合了刚性芳香体系（联苯）、柔性脂肪族链以及多个极性官能团。酰胺基和羧酸根基团赋予了分子强极性和氢键结合能力，而联苯和脂肪族区域则贡献了疏水特性。这种结构造就了一个具有明显极性和非极性区域的强两亲性分子。

从化学性质来看，活性最高的官能团包括酯键（可在酸性或碱性条件下发生水解）以及含酰胺基的侧链（通常较为稳定，但在强水解条件下可发生断裂）。羧酸根基团能与钙等金属离子发生强相互作用，形成配位络合物，进而影响其物理形态和稳定性。

联苯芳香体系在常规条件下化学性质稳定，但在凝聚相中可能参与 π–π 相互作用。两个手性中心的立体化学特征对于确定分子的三维构象及潜在的相互作用行为起着重要作用。

在缺乏证实该特定化合物生物学或功能性作用的文献依据的情况下，无法提出具体的应用主张。仅就结构分析而言，该化合物最准确的描述是：一种具有明确立体化学构型的联苯取代氨基酸衍生物，含有多个羧基和酰胺基官能团，并以钙配位盐的形式存在；这种钙配位形式稳定了羧酸根基团，并对其固态结构排列产生影响。

参考文献

1976. Drug treatment of insomnia in old age. Psychopharmacology bulletin.