二叔丁基氯化膦
[CAS# 13716-10-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 二叔丁基氯化膦
• 英文名: Di-tert-butylchlorophosphane
• 别名: Bis(1,1-dimethylethyl)-phosphinous chloride
• 分子式: C₈H₁₈ClP
• 分子量: 180.66
• CAS 登录号: 13716-10-4
• EC 号码: 604-003-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C(C)(C)C)Cl

物理化学性质

• 密度: 0.95
• 熔点: 2-3 °C
• 沸点: 48 °C (3 mmHg)
• 折射率: 1.48-1.483
• 闪点: 61 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

二叔丁基氯膦是一种有机磷化合物，因其在有机合成和材料科学中的实用性而备受关注。该化合物由一个磷原子与两个叔丁基和一个氯原子结合而成，化学式为 (C₄H₉)₂PCl。这种结构结合了叔丁基的空间体积和氯原子的反应性，使其成为各种化学转化中的宝贵试剂。

二叔丁基氯膦的发现是有机磷化学更广泛发展的一部分，这对于推进合成方法至关重要。磷化合物，特别是含氯的磷化合物，长期以来一直被用作制备更复杂的磷基配体和试剂的中间体。在二叔丁基氯膦中引入叔丁基的目的正是创造一种既能提供反应性又能控制后续反应的试剂。

在有机合成中，二叔丁基氯膦主要用作其他有机磷化合物的前体。它在合成膦配体方面特别有用，而膦配体在催化中必不可少。庞大的叔丁基有助于产生配体，为催化复合物中的金属中心提供空间保护，从而提高催化反应的选择性和效率。这在交叉偶联反应等过程中至关重要，在这些过程中，控制反应途径可以提高产量并减少副产物。

此外，二叔丁基氯膦中的氯原子具有高反应性，可以很容易地被各种亲核试剂取代，使其成为制备各种含磷化合物的多功能构件。这种反应性可用于合成膦氧化物、膦酸酯和其他衍生物，这些衍生物在有机合成和材料科学中都有应用。

在材料科学中，二叔丁基氯膦用于创造具有独特电子和光学特性的新型材料。其衍生物参与了聚合物阻燃剂、增塑剂和稳定剂的开发，有助于提高材料在各种工业应用中的性能。

该化合物在学术研究中也引起了人们的兴趣，特别是在磷化学研究和新合成方法的开发方面。研究人员利用二叔丁基氯膦探索空间和电子因素对磷化合物反应性的影响，从而提供见解，以设计更有效的试剂和催化剂。

总之，二叔丁基氯膦是有机合成和材料科学中一种有价值的试剂，以其反应性和叔丁基提供的空间保护而闻名。它的发现为开发各种有机磷化合物和先进材料铺平了道路，使其成为现代化学中的重要化合物。

参考文献

2003. C8H18ClP, Di-t-butylchlorophosphine. Molecules Containing Five or More Carbon Atoms.
DOI: 10.1007/10735542_722

1975. Synthesis of m- and p-di-tert-butylphosphinobenzoic acids and some of their derivatives. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 24(1).
DOI: 10.1007/bf00926319

1976. Conformations of certain dialkylarylphosphines and their oxides. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 25(10).
DOI: 10.1007/bf02659523