3-(苄氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶
[CAS# 1375302-99-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 产品名称: 3-(苄氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶
• 英文名: 3-(Benzyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 别名: 3-phenylmethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 分子式: C₁₈H₂₂BNO₃
• 分子量: 311.18
• CAS 登录号: 1375302-99-0
• EC 号码: 815-537-3
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC(=CN=C2)OCC3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 451.5±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 226.9±25.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.544 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

3-(苄氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶是一种硼酸酯衍生物，在合成有机化学领域，尤其是在交叉偶联反应中，可作为中间体发挥作用。该化合物的结构由一个取代的吡啶环组成，该环带有两个重要的官能团：3位上的苄氧基取代基和5位上的硼酸酯部分。该硼酸酯以频哪醇酯的形式存在，这是有机硼化学中常见且稳定的形式。

该化合物通常通过涉及卤代吡啶前体的硼化反应合成。一种常用的合成方法是以3-羟基-5-溴吡啶为原料，在碱性条件下与苄基溴进行苄基化，得到相应的苄氧基衍生物。随后，在钯催化下，用双(频哪醇)二硼 (B₂pin₂) 进行硼化反应，得到目标硼酸酯。在温和条件下，使用 Pd(dppf)Cl₂ 或类似催化剂可确保卤代位的区域选择性取代，从而获得高纯度产物。

3-(苄氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶主要用作 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的偶联剂。频哪醇硼酸酯基团在标准交叉偶联条件下具有反应性，在钯催化剂和碱存在下，它与各种芳基或乙烯基卤化物形成碳碳键。这种转化广泛应用于更复杂的杂芳基结构的合成，尤其在制药工业中用于构建活性药物成分中的联芳骨架。

吡啶环上的苄氧基引入了受保护的酚基官能团。这种保护确保了反应过程中的化学稳定性，并可在氢解条件下使用钯碳和氢气脱除，从而释放出相应的酚。控制脱保护时间的能力对于多步合成中的正交保护策略非常有用。

3-(苄氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶衍生物的应用涵盖了农用化学品、药物和材料科学的发展。在药物化学中，取代吡啶常用于激酶抑制剂、抗炎药和神经活性化合物。硼酸酯可通过模块化偶联策略快速合成多种类似物，从而促进构效关系 (SAR) 研究。

吡啶核心的引入也赋予了其配位能力，使其能够与金属中心或酶活性位点相互作用。因此，由该化合物合成的衍生物可用作生物无机或药物化学研究中的配体或骨架。吡啶氮的存在可以进一步影响分子中的电子分布，从而影响结合亲和力以及碱性和溶解度等物理化学性质。

总体而言，3-(苄氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)吡啶是一种高效的中间体，可用于合成功能化的杂芳族化合物。其设计以稳定的硼酸酯和可去除的苄氧基为特色，为合成化学家构建现代化学合成所需的复杂分子结构提供了灵活性。

参考文献

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