双(环己基磺酰基)重氮甲烷
[CAS 138529-81-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 偶氮、重氮化合物
• 产品名称: 双(环己基磺酰基)重氮甲烷
• 英文名: Bis(cyclohexylsulfonyl)diazomethane
• 别名: [cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylcyclohexane
• 分子式: C₁₃H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 334.45
• CAS 登录号: 138529-81-4
• EC 号码: 689-810-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C2CCCCC2

安全数据

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

双(环己基磺酰基)重氮甲烷是一种经磺酰基稳定的重氮化合物，其核心的重氮甲基（–CHN₂）两侧各连接着一个环己基磺酰基（–SO₂–C₆H₁₁）取代基。这种结构布局将重氮官能团置于两个强吸电子磺酰基之间，从而显著稳定了原本极具反应性的重氮基团，并在有机合成中调节其反应活性。

该化合物的分子结构特征在于：中心碳原子分别与一个重氮基（–N≡N）以及两个经磺酰基取代的环己基相键合。磺酰基具有吸电子效应，有助于稳定负电荷的形成，从而能够在适宜的条件下，实现对卡宾或碳负离子等活性中间体的可控生成。此外，环己基环提供了较大的空间位阻，相较于结构更简单的重氮化合物，这有助于提升反应的选择性，并改善化合物在操作过程中的稳定性。

双(环己基磺酰基)重氮甲烷的合成通常涉及两个主要步骤：首先制备相应的双(磺酰基)甲烷前体，随后通过重氮转移反应或氧化反应引入重氮官能团。鉴于重氮化合物本身具有较高的反应活性，合成过程中的反应条件必须受到严格控制；此外，还需进行纯化处理，以获得可用于后续合成反应的、性质稳定的结晶状产物。

该化合物主要作为有机化学反应中的试剂使用。在过渡金属催化剂的存在下，它可以作为金属卡宾的前体，从而实现烯烃环丙烷化、C–H键或杂原子–H键插入反应，以及叶立德的生成等多种化学转化。吸电子磺酰基的存在有助于调节卡宾的反应活性，相较于稳定性较低的重氮试剂，该化合物通常能提供更优异的反应选择性。

此外，双(环己基磺酰基)重氮甲烷还能参与亲核取代反应和缩合反应，在受控条件下可作为亚甲基转移的合成等价物使用。相较于结构更简单的重氮甲烷，该化合物具有更高的稳定性，因此操作起来更为安全；尽管如此，鉴于其仍存在潜在的分解风险及气体逸出隐患，在实际操作中仍需保持高度谨慎与严格控制。

综上所述，双(环己基磺酰基)重氮甲烷是一种经过稳定化的重氮试剂，它不仅保留了重氮化学固有的反应活性，更借助吸电子磺酰基的引入，实现了对反应过程的精准调控。凭借其生成卡宾的能力以及参与选择性化学转化的特性，该化合物已成为现代有机合成领域中一种极具价值的化学工具。

参考文献

2023. Development of heat-responsive adhesive materials that are stable during use and quickly deteriorate during dismantling. Polymer Journal.
DOI: 10.1038/s41428-023-00849-7