二苯硫醚
[CAS# 139-66-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇/硫酚
• 产品名称: 二苯硫醚
• 英文名: Diphenyl sulfide
• 别名: Phenyl sulfide
• 分子式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 186.27
• CAS 登录号: 139-66-2
• EC 号码: 205-371-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)SC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.113
• 熔点: -40 °C
• 沸点: 296 °C
• 折射率: 1.6317-1.6337
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H400-H410
• 防护标签: P264-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

二苯硫醚是在 19 世纪后期对芳香族硫化物进行研究时首次合成和表征的。该化合物通过苯基溴化镁 (PhMgBr) 与元素硫 (S₈) 的反应或苯基氯化物 (C₆H₅Cl) 与硫化钠 (Na₂S) 的反应制备而成。这种简单的合成方法使其可用于各种工业和实验室应用。

二苯硫醚具有一个硫原子与两个苯基双键连接（-C₆H₅-S-C₆H₅）。这种结构既赋予了苯环的芳香性，又赋予了硫化物的特性。与硫醇相比，对氧化剂的反应性相对较低，在各种化学环境中的稳定性更高。二苯硫醚在室温下为无色至淡黄色结晶固体。微溶于水，但易溶于乙醇、丙酮、苯和氯仿等有机溶剂。二苯硫醚在正常条件下相对惰性，但在强氧化剂下可发生氧化，形成二苯亚砜（Ph₂SO）和二苯砜（Ph₂SO₂）。在水溶液中表现为弱碱，可质子化形成相应的锍盐。

二苯硫醚是医药和农用化学品合成中用途广泛的结构单元。它参与各种反应以形成复杂的有机分子，包括硫化物交叉偶联反应和亲核取代反应。由于其化学稳定性和润滑性能，二苯硫醚被用作润滑剂中的添加剂，可提高在极端条件下的性能并减少机械系统中的磨损和摩擦。

二苯硫醚衍生物用作聚合物和纺织品中的阻燃剂。这些化合物通过形成炭层来抑制火焰蔓延并减少烟雾排放，从而提高耐火性。二苯硫醚的某些衍生物被用作染料和颜料生产的中间体。这些化合物为纺织品、塑料和纺织和汽车工业中使用的其他材料赋予鲜艳的色彩。

二苯硫醚用作分析试剂，用于检测和定量溶液中的金属离子。它与金属的络合特性有助于测定环境和生物样品中的痕量金属浓度。

在研究应用中，二苯硫醚衍生物具有用于有机光伏装置（太阳能电池）的潜在用途。这些研究探索了它们的电子特性和将阳光转化为电能的效率。

参考文献

2023. Synthesis and Structure of Diphenyl Oxide-Diphenyl Sulfide (Co)polyarylene Diphthalides and Their Copolymers with Styrene. Russian Journal of General Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070363223140347

2023. Use of the Redox Properties of Hydrazine in the Synthesis of Organochalcogen Compounds (A Review). Russian Journal of General Chemistry.
DOI: 10.1134/s107036322314030x

2024. Organic Sulfur Derivatives and Their Metal Complexes as Promising Pharmacologically Active Compounds. Russian Journal of Coordination Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070328423600894