4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺
[CAS# 139092-78-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 产品名称: 4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺
• 英文名: 4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine
• 别名: TCTA; 4-carbazol-9-yl-N,N-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline
• 分子式: C₅₄H₃₆N₄
• 分子量: 740.90
• CAS 登录号: 139092-78-7
• EC 号码: 625-738-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2C4=CC=C(C=C4)N(C5=CC=C(C=C5)N6C7=CC=CC=C7C8=CC=CC=C86)C9=CC=C(C=C9)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 179-183 °C (实验值)
• 折射率: 1.718, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4,4',4''-三(咔唑-9-基)-三苯胺是一种有机化合物，在有机电子领域引起了广泛关注，尤其是在有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池中的应用。该分子由三苯胺核心组成，每个咔唑环的 9 位上连接有三个咔唑基团。这种结构赋予了它优异的电子性能，使其成为广泛光电应用的宝贵材料。

4,4',4''-三(咔唑-9-基)-三苯胺的发现可以追溯到电子设备对高性能有机材料的需求。研究人员试图设计能够增强 OLED 中电荷传输和发光效率的分子。研究发现，将咔唑单元并入三苯胺结构可以提高化合物的稳定性和电子性能。咔唑基团以其良好的电子供体能力而闻名，有助于促进 OLED 中的电荷注入和传输，而三苯胺核心则为分子提供了稳定性和出色的电子特性。

4,4',4''-三（咔唑-9-基）-三苯胺的主要应用是在 OLED 中，它被用作空穴传输材料。在 OLED 设备中，高效的电荷传输对于实现最佳性能至关重要，并且这种化合物已被证明可以通过增强空穴注入和传输来显著提高 OLED 的效率。该分子的高热稳定性和在常见有机溶剂中的良好溶解性也使其适用于基于溶液的加工技术，例如旋涂和喷墨打印，这些技术通常用于制造有机电子器件。

除了 OLED 之外，4,4',4''-三（咔唑-9-基）-三苯胺还被探索用于有机太阳能电池。该分子促进电荷传输的能力及其高空穴迁移率使其成为这些器件中空穴传输材料的有吸引力的候选材料。通过提高活性层中电荷收集和传输的效率，该化合物可以帮助提高有机太阳能电池的整体功率转换效率，使其更适合商业应用。

该化合物还被研究用于其他光电器件，如有机场效应晶体管 (OFET) 和发光场效应晶体管 (LEFET)。它的电子特性，加上易于加工和稳定性，使其成为开发柔性轻型电子设备的多功能材料。

尽管 4,4',4''-三(咔唑-9-基)-三苯胺的应用前景广阔，但其商业用途仍然受到与生产成本和可扩展性相关的挑战的限制。随着对改进这种化合物的合成和加工技术的研究不断进行，预计其在有机电子器件中的作用将继续扩大，有助于未来开发更高效、更具成本效益的设备。

参考文献

2010. Highly Luminescent Tetradentate Bis-Cyclometalated Platinum Complexes: Design, Synthesis, Structure, Photophysics, and Electroluminescence Application. Inorganic Chemistry.
DOI: 10.1021/ic1002226

2022. Recent advances in solution-processed organic and perovskite nanocrystal light-emitting devices. Polymer Journal.
DOI: 10.1038/s41428-022-00640-0

2023. Ultrapure green organic light-emitting diodes based on highly distorted fused π-conjugated molecular design. Nature Photonics.
DOI: 10.1038/s41566-022-01106-8