二(乙酰丙酮)钯(II)
[CAS# 14024-61-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
• 产品名称: 二(乙酰丙酮)钯(II)
• 英文名: Palladium(II) acetylacetonate
• 别名: Palladium(II) 2,4-pentanedionate; Bis(2,4-pentanedionato-O,O')palladium(II)
• 分子式: C₁₀H₁₄O₄Pd
• 分子量: 304.64
• CAS 登录号: 14024-61-4
• EC 号码: 237-859-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=CC(=O)C)[O-].CC(=CC(=O)C)[O-].[Pd+2]

物理化学性质

• 熔点: 200 - 251 °C (分解) (实验值)
• 沸点: 751.9 °C (实验值)
• 溶解度: 溶解 (benzene, chloroform) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H228-H251-H302-H315-H317-H318-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P210-P235-P240-P241-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P391-P403+P233-P405-P407-P410-P413-P420-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
自热物质或混合物	Self-heat.	1	H251
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
氧化性固体	Ox. Sol.	3	H272
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

• 危险品运输编号: UN 3181

发现和应用

乙酰丙酮钯(II)，通常缩写为Pd(acac)₂，是一种配位化合物，由一个+2氧化态的钯离子与两个乙酰丙酮配体配位而成。每个乙酰丙酮(acac)配体都是源自乙酰丙酮（2,4-戊二酮）的双齿螯合配体，乙酰丙酮通过其两个氧原子与金属中心配位。该化合物通常为黄色至淡橙色结晶固体，可溶于苯、甲苯和氯仿等有机溶剂。

乙酰丙酮钯(II)的合成通常涉及在碱存在下，将钯(II)盐（例如氯化钯(II)）与乙酰丙酮反应。该过程导致配体交换和螯合，形成稳定的Pd(acac)₂络合物。该化合物可通过重结晶纯化，常用作各种化学反应中钯的便捷来源。

Pd(acac)₂ 的结构具有典型的 d⁸ 钯(II)配合物平面方构型。两个乙酰丙酮配体通过其氧原子与钯中心配位，形成稳定的螯合环。这种排列方式稳定了金属中心，并影响了配合物的电子性质和反应活性。

乙酰丙酮钯(II)广泛用作均相催化的催化剂前体，尤其是在碳-碳偶联反应中，例如 Suzuki 偶联、Heck 偶联和 Sonogashira 偶联。这些钯催化反应在有机合成中对于构建复杂分子（包括药物、农用化学品和先进材料）至关重要。 Pd(acac)₂ 配合物是一种稳定且易于处理的钯源，可在反应条件下生成活性催化物质。

除了催化作用外，Pd(acac)₂ 还用于材料科学和纳米技术。它被用作钯前体，用于制备钯纳米颗粒和薄膜，这些材料广泛应用于传感器、电子器件和燃料电池。Pd(acac)₂ 的受控热分解或化学还原可以调节颗粒的尺寸和形貌。

该配合物在配位化学和有机金属化学研究中也具有重要价值，可作为研究配体效应、金属-配体键合和反应机理的模型化合物。其明确的结构和反应性有利于在各种环境中探索钯化学。

处理乙酰丙酮钯(II)需要遵循标准的实验室预防措施。该化合物应储存在阴凉干燥处，避免受潮，并远离强氧化剂或还原剂。本品可能刺激皮肤和呼吸道，操作时应佩戴手套、口罩等防护设备。

总而言之，乙酰丙酮钯(II)是一种含有两个双齿乙酰丙酮配体的方平面钯配合物。它由钯盐与乙酰丙酮反应合成，是有机合成中重要的催化剂前体，也是材料应用的钯源。其稳定性、溶解性以及良好的结构表征使其在化学研究和工业中得到广泛应用。

参考文献

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