3,5-二氟溴苄
[CAS# 141776-91-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 3,5-二氟溴苄
• 英文名: 3,5-Difluorobenzyl bromide
• 别名: 1-(Bromomethyl)-3,5-difluorobenzene
• 分子式: C₇H₅BrF₂
• 分子量: 207.01
• CAS 登录号: 141776-91-2
• EC 号码: 627-819-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C=C1F)F)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.6 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.523, 计算值^*, 1.521 (实验值)
• 沸点: 205.1±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 65 °C (4.5 mmHg) (实验值)
• 闪点: 81.7±0.0 °C, 计算值^*, 81 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

3,5-二氟苄基溴是一种有机卤化物，其特征在于苯环在 3 位和 5 位被两个氟原子取代，在 1 位被溴甲基取代。这种卤素官能团的组合赋予分子独特的反应性，使其成为化学合成中的多功能中间体。其应用范围涵盖制药、农用化学品和材料科学。

3,5-二氟苄基溴的发现源于探索氟化苄基卤化物的化学潜力的努力。氟化化合物以其增强的稳定性、亲脂性和与生物靶标形成强相互作用的能力而闻名。通过将溴甲基引入氟化芳香体系，化学家获得了能够进行亲核取代和交叉偶联反应的反应性中间体。这使得 3,5-二氟苄基溴成为制备更复杂有机分子的关键构件。

在制药行业，3,5-二氟苄基溴被视为合成生物活性化合物的前体。分子中的氟原子影响代谢稳定性和对生物靶标的结合亲和力，而溴基团则通过取代反应促进其功能化。它已被用于开发针对癌症、炎症和中枢神经系统疾病的抑制剂、受体调节剂和候选药物。

在农用化学品应用中，3,5-二氟苄基溴是除草剂、杀菌剂和杀虫剂合成的关键中间体。氟化可增强这些化合物的生物活性和环境稳定性，提高其在农业环境中的功效和持久性。通过将 3,5-二氟苄基溴加入活性农用化学品成分中，研究人员已经获得了更具选择性和效力的配方。

材料科学也受益于将 3,5-二氟苄基溴纳入聚合物化学和功能材料的设计。它能够进行聚合或附着在更大的框架上，因此可用于生产具有理想热性能和化学性能的氟化材料。这些材料可用于涂料、膜和先进电子产品，在这些领域，它们的坚固性和性能至关重要。

3,5-二氟苄基溴的合成方法通常涉及 3,5-二氟甲苯的溴化，该工艺针对产量和纯度进行了优化。改进合成的努力侧重于最大限度地减少副产物和采用更环保的反应条件。随着对氟化中间体的需求不断增长，人们积极追求这种化合物的可持续和经济高效的制造技术的进步。

由于 3,5-二氟苄基溴具有反应性并可能产生有毒副产物，因此需要特别注意其安全性和处理。正在对其环境影响、生物降解性和安全处置进行研究，以确保其在工业和研究环境中负责任地使用。

总之，3,5-二氟苄基溴是合成化学中的重要化合物，有助于开发创新药物、农用化学品和材料。它的化学多功能性和氟原子赋予的功能特性确保了它在各种科学和工业领域中持续的重要性。

参考文献

2024. 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide Analogues: Iron-Catalyzed Synthesis, Cytotoxic Evaluation and in silico Assessment. Pharmaceutical Chemistry Journal, 58(7).
DOI: 10.1007/s11094-024-03248-1

2023. Synthesis and clinical application of new drugs approved by FDA in 2022. Molecular Biomedicine, 4(1).
DOI: 10.1186/s43556-023-00138-y

2017. One-Pot Coupling-Cyclization-Alkylation Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 7-Azaindoles in a Consecutive Three-component Fashion. Synlett, 28(12).
DOI: 10.1055/s-0036-1590837