2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯
[CAS# 14192-26-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯
• 英文名: Methyl 2-oxoindole-6-carboxylate
• 别名: 6-Methoxycarbonyl-2-oxindole; Oxindole-6-carboxylic acid methyl ester
• 分子式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.18
• CAS 登录号: 14192-26-8
• EC 号码: 687-964-1
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC2=C(CC(=O)N2)C=C1

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 388.1±42.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 188.5±27.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.573 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H317
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-氧代吲哚-6-羧酸甲酯是一种源自吲哚骨架的杂芳族化合物，吲哚骨架是一种由苯环与吡咯部分稠合而成的双环结构。在该分子中，吲哚核心通过在2位引入羰基（生成2-氧代吲哚，也称为羟吲哚）和在6位引入羧酸酯取代基进行修饰。这些结构特征使该化合物成为有机合成和药物化学中有价值的中间体。

羟吲哚骨架在天然产物和合成药物中被广泛认可。具有该骨架的化合物表现出多种生物活性，从抗癌、抗菌到酶抑制等。在6位引入酯基增强了2-氧代吲哚-6-羧酸甲酯的多功能性，使其能够通过水解、酰胺化或酯交换反应进行进一步修饰。此类转化可生成具有独特物理化学性质和生物学特性的衍生物。

氧吲哚衍生物的发现和开发可以追溯到对含有吲哚和氧吲哚结构域的天然产物（例如生物碱和植物来源的生物活性分子）的研究。此后，合成化学家们开始探索将氧吲哚酯作为中间体来构建更复杂的杂环骨架。6位酯基为化合物的多样化提供了便捷的途径，使其特别适用于药物研发中的化合物库合成。

在实际应用中，2-氧吲哚-6-羧酸甲酯常被用作药物化学项目中的构建单元。其结构特征使其成为激酶抑制剂、蛋白酶抑制剂和其他靶向蛋白质-蛋白质相互作用的治疗剂的前体。氧吲哚部分本身可以模拟肽骨架，使其能够与生物相关位点结合。该化合物的衍生物因其在抗癌治疗中的潜在作用而被研究，特别是因为它们能够干扰激酶调控的信号通路。

除了药物应用外，像2-氧吲哚-6-羧酸甲酯这样的氧吲哚酯类化合物在合成方法学上也备受关注。它们的反应性包括3位的烯醇化反应、涉及酯基的亲核取代反应以及吲哚环上不同位置的氧化或还原反应。这种多功能性使其成为制备结构多样的杂环化合物的宝贵中间体。

近年来，氧吲哚衍生物的功能化研究日益受到关注，其在超分子化学和材料科学中的应用也日益受到关注。吲哚核心的刚性共轭结构赋予了其电子特性，可用于分子识别和光电材料的开发。羧酸酯基团的功能性为将分子锚定到表面或掺入聚合物骨架提供了机会。

总而言之，2-氧代吲哚-6-羧酸甲酯是一种合成的氧代吲哚酯，它兼具吲哚骨架的生物活性潜力和酯基取代基的合成多功能性。它的发现源于对氧代吲哚化学的持续研究，其应用主要为药物化学和有机合成的前体。该化合物在生物活性分子的设计、反应机理的研究以及材料和超分子科学中杂环骨架的探索方面持续受到关注。